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2-羟基苯基苯并咪唑类化合物：合成路径、光谱特征与影响因素探究

一、引言

1.1研究背景

2-羟基苯基苯并咪唑类化合物作为一类重要的有机化合物，因其独特的结构和优异的性能，在众多领域展现出了巨大的应用潜力，受到了科研工作者的广泛关注。

在医药领域，苯并咪唑类化合物是一类含有两个氮原子的苯并杂环化合物，咪唑环和苯并咪唑环与苯环同平面，形成稳定性较高的电子离域体系，基于其特殊结构，该类化合物具有良好的生物活性及生理活性，被广泛应用到农药、医药领域中。其衍生物2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑等化合物，不但保留了苯并咪唑的结构，而且增加了一个可以与过渡金属配位的羟基，是一种多齿有机配体化合物，具有重要的应用价值。含有2-羟基苯基苯并咪唑结构的药物能够与特定的生物靶点相互作用，从而调节生物体内的生理过程，达到治疗疾病的目的。一些该类化合物被发现具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生物活性。它们可以通过干扰细菌或病毒的代谢过程，抑制其生长和繁殖；或者通过诱导肿瘤细胞凋亡，抑制肿瘤细胞的增殖和转移，为开发新型的抗菌、抗病毒和抗肿瘤药物提供了新的方向和思路。

在材料科学领域，2-羟基苯基苯并咪唑类化合物同样表现出色。由于其具有较大的离域π电子体系，是非常有意义的荧光化合物，通过激发态分子内质子转移（ESIPT），产生互变异构体，发射具有大的斯托克斯位移的特征荧光，并且荧光量子产率高、光稳定性好，在新型荧光探针、生物领域的分子开关、聚合物紫外稳定剂等方面有着重要意义。在新型荧光探针的开发中，它们能够对特定的分析物产生特异性的荧光响应，实现对生物分子、金属离子等物质的高灵敏度、高选择性检测，在生物医学检测和环境监测等方面发挥着重要作用。在有机电致发光器件中，一些2-羟基苯基苯并咪唑类化合物可以作为发光材料或电子传输材料，其独特的光学性质使得器件能够发出不同颜色的光，为实现全色显示提供了可能。而且在塑料闪烁体和聚合物紫外线稳定剂方面也具有广泛的应用前景，能够有效提高材料的耐光性和稳定性，延长材料的使用寿命。

1.2研究目的与意义

本研究旨在深入探究2-羟基苯基苯并咪唑类化合物的合成方法，优化合成条件，提高化合物的产率和纯度。同时，系统地研究该类化合物的光谱性质，包括紫外吸收光谱和荧光发射光谱等，揭示其结构与光谱性质之间的内在联系。

对2-羟基苯基苯并咪唑类化合物合成和光谱性质的研究具有重要的理论和实际意义。在理论方面，深入了解该类化合物的合成机制和光谱特性，有助于丰富有机合成化学和光谱学的理论知识，为进一步研究其他相关化合物提供理论基础和研究方法。通过研究不同取代基对化合物光谱性质的影响，可以深入探讨分子结构与光学性能之间的构效关系，为设计和开发具有特定光学性能的有机化合物提供理论指导。在实际应用方面，优化后的合成方法可以为大规模制备该类化合物提供技术支持，降低生产成本，促进其在医药、材料等领域的广泛应用。对光谱性质的研究成果可以为其在荧光探针、发光材料等领域的应用提供科学依据，推动相关领域的技术创新和发展，例如开发出更高效、更灵敏的荧光探针用于生物医学检测，或者制备出性能更优异的发光材料用于显示技术等。

1.3国内外研究现状

国内外科研人员对2-羟基苯基苯并咪唑类化合物的研究取得了一定的进展。在合成方面，传统的合成方法如邻苯二胺与有机酸在强酸介质高温条件下的关环反应，虽历史悠久但存在诸多局限性，如当羧酸结构复杂时长链脂肪酸或芳香酸就很难与邻苯二胺反应。随后人们不断探索改进，发现多聚磷酸、混酸、三氯氧磷及对苯磺酸等可在较低温度下催化该反应。氧化剂作用下邻苯二胺与醛关环反应也被广泛研究，通过开发新的催化剂和氧化体系，如2000年Singh等人以乙腈或N，N-二甲基甲酰胺作溶剂，Fe/Fe氧化还原体系催化，直接以氧气为氧化剂合成苯并咪唑衍生物；2003年Kawashita等人用活性碳负载氧气作氧化剂进行合成。国内史达清课题组报道邻苯二胺和芳醛通过缩合、脱水环化并经空气中氧气直接氧化形成系列苯并咪唑衍生物。微波辐射合成技术作为一种绿色合成新技术也被应用于苯并咪唑类化合物的制备，如路军等人利用微波辐射，选用多聚磷酸为催化剂合成了苯并咪唑类化合物，该方法具有操作简便、反应速度快、节约成本等优点。

在光谱性质研究方面，已有研究表明2-羟基苯基苯并咪唑类化合物通过激发态分子内质子转移（ESIPT）产生互变异构体，发射具有大的斯托克斯位移的特征荧光。赵振设计合成了不同取代基取代的2-羟基苯基苯并咪唑类化合物，研究了它们的紫外吸收光谱和荧光发射光谱，发现吸电子基团取代的该类荧光化合物只显示Tautomer发射峰，在450nm左右。王艳丽合成了2-(