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中南大学有机实验试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、

简述重结晶操作的原理及其主要步骤。在重结晶过程中，加入适量溶剂的主要目的是什么？如果重结晶后得到的固体产率偏低，可能的原因有哪些？

二、

某有机物A（分子式为C?H??O）不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能与钠反应生成氢气，且能发生催化加氢反应。写出A的所有可能的结构式，并分别说明它们属于何种官能团（类别）。

三、

某学生需要从含有杂质B（沸点与目标产物A相近）的A（沸点较低）的混合物中分离提纯A。请设计一个分离提纯方案，简述操作步骤和原理。说明在此过程中需要注意哪些事项以减少A的损失。

四、

写出下列反应的主产物结构式：

（1）CH?CH?Br在NaOH的醇溶液中反应；

（2）CH?COOH与CH?CH?OH在浓硫酸催化下反应；

（3）CH?=CH?与HBr在光照条件下反应；

（4）CH?CH=CH?与Br?在四氯化碳中反应。

五、

某有机物B（C?H??O）能与金属钠反应，其核磁共振氢谱（1HNMR）显示只有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:2:2:1。写出B的结构式，并写出一种可能的合成路线（注明反应条件），该合成路线需包含一个重要的有机反应类型。

六、

简述格氏试剂的制备原理，并指出在制备和使用格氏试剂时需要遵守的重要安全规定有哪些？为什么格氏试剂不能在空气中保存？

七、

某实验要求合成目标产物C（如下所示），起始原料为A（CH?COOH）和B（CH?CH?MgBr）。请设计一个合理的合成路线，用方框图表示，并在方框内注明关键的中间体结构式和所用主要反应类型。要求最终产物C中只含有一条手性碳原子。

CH?

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C-CH-CH?-CH?OH

|

CH?

八、

在有机实验中，常用旋转蒸发仪来除去溶剂。简述旋转蒸发仪的主要组成部分及其作用。如果在减压蒸馏过程中，馏出液温度低于预期，可能的原因是什么？

九、

某有机物D（分子式为C?H?O）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且其红外光谱（IR）在1700cm?1附近有一个强吸收峰，在3300cm?1附近有一个宽吸收峰。写出D的所有可能的结构式。如果对其进行核磁共振氢谱（1HNMR）测定，预测其化学位移（δ值，单位为ppm）范围及大致的积分面积比。

十、

在进行有机实验时，废弃的有机溶剂和化学试剂应如何处理？为什么不能随意倒入下水道或直接丢弃？请列举至少三种常见的有机溶剂，并说明它们应分别存放在哪种类型的密封容器中。

试卷答案

一、

重结晶操作的原理是利用目标固体与杂质在选定溶剂中溶解度随温度变化的显著差异，通过加热溶解、冷却结晶、过滤洗涤等步骤，将目标固体与杂质分离，从而提纯目标固体。主要步骤包括：选择合适的溶剂、溶解（通常加热）、热过滤（除去不溶性杂质）、冷却结晶、抽滤、洗涤（除去吸附的母液和杂质）、干燥（如真空干燥）。加入适量溶剂的主要目的是确保在加热时目标固体能够完全溶解，而在冷却时能以合适的过饱和度结晶析出。

如果重结晶后得到的固体产率偏低，可能的原因有：目标固体在热溶剂中溶解度不大；冷却过程中结晶过早析出导致损失；热过滤时部分固体损失；抽滤或洗涤时目标固体损失；目标固体与部分杂质在所选溶剂中溶解度相近，导致分离效果不好，杂质带入产品中等。

二、

A的所有可能的结构式及其官能团类别如下：

1.CH?CH?CH?OH，醇（伯醇）

2.CH?CHOHCH?，醇（仲醇）

3.CH?COOCH?CH?，醚

解析思路：根据题意，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明分子中没有碳碳双键；能与钠反应生成氢气，说明分子中含有醇羟基（-OH）或酚羟基（-OH）；分子式为C?H??O，不饱和度为1（(2*5+2-10-1)/2=1），结合以上信息，可以确定A可能为含有醇羟基的饱和烃氧化物。根据碳链异构和官能团位置异构，可以写出以上三种结构。

三、

分离提纯方案：采用分馏（减压分馏）法。

操作步骤和原理：由于A的沸点较低，而杂质B的沸点与A相近，直接蒸馏难以有效分离。采用减压分馏，降低系统压力，使A和B的沸点均下降，且两者沸点差距增大，从而更容易通过分馏柱实现有效分离。具体步骤为：将混合物加入圆底烧瓶中，安装好分馏装置（包括分馏柱、温度计、冷凝管、接收瓶等），连接好真空泵，打开真空泵，控制加热速度，从下往上依次收集不同馏分。原理是不同沸点的液体在减压条件下气化、上升、冷凝、再气化的过程中，气液相达到平衡的温度不同，通过分馏柱进行多次气液平衡，实现分离。

注意事项：①选择合适的分馏柱（理论塔板数要高）；②温度计水银球上沿应与分馏柱支管下沿齐平；③控制好加热速度和真