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2022年高中化学有机合成与推断专项训练100附解析

一、高中化学有机合成与推断

1．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：

(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为______、________。

(2)D→E的反应类型是_______。

(3)B的分子式为C12H12O2，写出B的结构简式；____。

(4)C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：_______。

①含有苯环，能使溴水褪色；

②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：R3COOH+，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2．丙烯是重要的有机化工原料。以下是丙烯合成F的路线（反应条件及无机产物忽略）。、

已知：①+2CH2=CH2或

②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH

③

（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A有______种可能的结构，这些不同结构的A在酸性高锰酸钾作用下都得到B。反应①还会生成A的一种同分异构体M。M中有3种化学环境不同的氢，则M的结构简式为_________。

（2）写出D的结构简式______，E中官能团的名称_____。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________。

（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。

3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：

已知：R1CHO

回答下列问题：

(1)有机物A的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B的结构简式是____________；E的分子式为_____________。

(3)G中含氧官能团的名称是________；F中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

(5)物质N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。

①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。

(6)设计由苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线_______________。

4．甲基丙烯酸甘油酯GMA()，由于本身带有丙烯酸酯双键和环氧基团，使得其应用十分广泛。工业合成GMA的一种方法如图(部分反应所需试剂和条件已略去)：

已知：

请按要求回答下列问题：

（1）B中的官能团名称：__；

（2）C的结构简式__；

（3）请写出E→F的反应方程式和反应类型：E→F：__，__反应；

（4）H的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为__，H的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有__种。

（5）已知：CH2=CH2。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，完善下列合成有机物C的路线流程图：__。

5．丁烯二酸酐()是一种重要的化工原料，可用于合成有机高分子及某些药物，相关合成路线如图：

已知：①+2ROH+H2O

②R1OH+。

回答下列问题：

（1）的化学名称为__；X中含有的官能团为__。

（2）A的核磁共振氢谱有__组峰；D→E的反应类型是__。

（3）写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳：__。

（4）B→C的化学方程式为__。

（5）W是D的同分异构体，写出符合下列条件的W的结构简式：__。

a.属于芳香族化合物，且为间位的三元取代物

b.能与NaHCO3溶液反应

c.能发生银镜反应

（6）丁烯二酸酐()可由制备得到，写出合成路线流程图(无机试剂任选)___。

6．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：

(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为______，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。

(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为____