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专题11有机推断与合成
1.(2025·江苏·高考真题)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C?H键极性相对
(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和,F分子中手性碳原子数目为。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,nX:nY
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
2.(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和。
(2)中有副产物生成,该副产物的结构简式为。
(3)的反应类型为;C转化为D时还生成和(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知:与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
3.(2023·江苏·高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为,F→H的反应类型为。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(2022·江苏·高考真题)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
(2)B→C的反应类型为。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为,其结构简式为。
(5)已知:(R和R表示烃基或氢,R表示烃基);
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
5.(2021·江苏·高考真题)F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程,中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成,该副产物的结构简式为。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
1.(2025·江苏常州·二模)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A中碳原子的杂化方式为。
(2)D的分子式为C10H9
(3)E→F的反应类型为。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式:。
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应,且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子,其个数之比为1:1:2:4。
(5)已知:①RCOOH→
②。
写出以和HO(CH2)3OH
2.(2025·江苏连云港·一模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物,其合成路线如下:
(1)C的分子式为C10H15NO2,则C的结构简式为。
(2)D分子中含氧官能团的
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