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有机化学异构体测试试卷

考试时间与满分

本试卷考试时间为XX分钟,满分XX分。

注意事项

1.请用黑色或蓝色水笔作答,字迹工整,卷面整洁。

2.答案请写在答题卡指定位置,超出区域的答案无效。

3.可能用到的相对原子质量:H-1,C-12,O-16(此处仅为示例,实际考试可根据需要调整或省略)。

4.对于立体异构体,请注明其构型(如顺/反,Z/E,R/S等)。

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一、命名题(共XX分,每小题X分)

根据要求,写出下列化合物所有可能的异构体的结构简式,并系统命名之。

1.写出分子式为C?H??的所有烷烃异构体。

2.写出分子式为C?H?且含有碳碳双键的所有烯烃异构体(考虑顺反异构)。

3.写出分子式为C?H?O且属于芳香族化合物的所有异构体。

4.写出分子式为C?H?Cl?的所有卤代烃异构体,并指出哪些具有手性碳原子。

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二、简答题(共XX分,每小题X分)

1.请简述构造异构与立体异构的主要区别,并各举一例说明。

2.什么是手性分子?请列举两种判断分子是否具有手性的方法。

3.指出下列化合物之间的异构关系(如:构造异构中的碳链异构、位置异构、官能团异构;立体异构中的顺反异构、对映异构等)。

(1)1-丁醇与乙醚

(2)顺-2-丁烯与反-2-丁烯

(3)D-葡萄糖与L-葡萄糖

(4)邻二甲苯与间二甲苯

4.请用R/S标记法标记下列化合物的构型,并简述你的判断过程。

(请在此处绘制或描述一个含有手性中心的化合物结构,如:2-氯丁烷中与氯原子相连的碳原子)

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三、结构推断题(共XX分,每小题X分)

1.某化合物A,分子式为C?H??O,能与苯肼反应生成苯腙,但不能发生银镜反应。A经催化氢化后得到化合物B(C?H??O),B能与浓硫酸共热生成主要产物C(C?H??)。C经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。请推断A、B、C的可能结构,并写出各步反应式。(考虑A的可能异构体)

2.化合物D和E是分子式为C?H?O?的同分异构体,均能与NaHCO?溶液反应放出CO?。D的核磁共振氢谱显示有三组峰,面积比为3:2:3;E的核磁共振氢谱显示有四组峰,面积比为3:1:2:2。请推断D和E的结构简式,并解释你的推断依据。

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四、综合应用题(共XX分)

1.对于分子式为C?H??的化合物,请完成以下任务:

(1)写出其属于环烷烃的所有构造异构体(不考虑立体异构)并命名。

(2)写出其属于烯烃的所有构造异构体(不考虑立体异构)并命名。

(3)在(2)的烯烃异构体中,哪些存在顺反异构?请写出它们的顺式和反式结构,并以Z/E标记法命名。

2.某芳香族化合物F,分子式为C?H??O。F的同分异构体中:

(1)能与金属钠反应放出氢气的有哪些类型?请各举一例说明其结构特点。

(2)不能与金属钠反应,但能与FeCl?溶液发生显色反应的是哪类化合物?请写出其可能的结构简式(至少两种)。

(3)写出F的所有可能的酚类异构体,并指出其中哪些异构体的一溴代物(苯环上的取代)只有两种。

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参考答案与评分标准(仅供阅卷参考)

一、命名题(共XX分,每小题X分)

1.(X分)三种:

*CH?CH?CH?CH?CH?戊烷(或正戊烷)

*(CH?)?CHCH?CH?2-甲基丁烷(或异戊烷)

*(CH?)?C2,2-二甲基丙烷(或新戊烷)

(每个结构简式和名称各占X/X分,名称中“或”字前后两种命名均算正确)

2.(X分)四种:

*CH?=CHCH?CH?1-丁烯

*CH?CH=CHCH?(E)-2-丁烯(或反-2-丁烯)

*CH?CH=CHCH?(Z)-2-丁烯(或顺-2-丁烯)

*(CH?)?C=CH?2-甲基丙烯(或异丁烯)

(每个结构简式和名称各占X/X分,顺反异构或Z/E构型标注正确给分,未标注或标注错误酌情扣分)

3.(X分)五种:

*C?H?CH?OH苯甲醇

*C?H?OCH?苯甲醚

*o-CH?C?H?OH2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)

*m-CH?C?H?OH3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)

*p-CH?C?H?OH4-甲基苯酚(或对甲基苯酚)

(每个结构简式和名称各占X/X分,取代基位置可用邻、间、对或数字表示,均算正确)

4.(X分)四种:

*CH?CH?CHCl?1,1-二氯丙烷

*CH?CHClCH?Cl1,2-二氯丙烷(有手性碳原子)

*ClCH?CH?CH?Cl1,3-二氯丙烷

*CH?CCl?CH?2,2-二氯丙烷

(每个结构简式和名称各占X/X分,指出1,2-二氯丙烷有手性碳原子给X分)

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