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Claisen酯缩合反应
含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应。
反应机理
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK~15.9），
aa
因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。但由于最后产物乙酰乙酸乙
酯是一个比较强的酸，能与乙醇钠作用形成稳定的负离子，从而使平衡朝产物方向移动。所以，
尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低，但一形成后，就不断地反应，结果反应还是可以顺
利完成。
常用的碱性缩合剂除乙醇钠外，还有叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、三苯甲基钠、
二异丙氨基锂（LDA)和Grignard试剂等。
Claisenestercondensation
reaction
Esterscontainingα-hydrogenundergocondensationundertheactionofalkalinecondensationagentssuchas
sodiumalkoxide,andloseonemoleculeofalcoholtoobtainβ-ketoacidester.Forexample,2molecuofethylacetate
arecondensedundertheactionofmetallicsodiumandasmallamountofethanoltoobtainethylacetoacetate.
Forintramolecularestercondensationofdicarboxylic
estersseeDieckmann缩合反应。
反应机理
Theα-hydrogenofethylacetateisveryweaklyacidic(pK-24.5),andsodiumethoxideisa
a
relativelyweakbase(pKa~15.9ofethanol).Therefore,theneiveionsformedbythei
nteractionweenethylacetateandsodiumethoxideareveryfewintheequilibriumsystem.
However,becausethefinalproduct,ethylacetoacetate,isarelativelystrongacid,itcaninteract
withsodiumethoxidetoformstableneiveions,therebymovingtheequilibriumtowardthe
product.Therefore,althoughtheconcentrationofethylacetateneiveionsinthereaction
systemisverylow,onceitisformed,itcontinuestoreact,andthereactioncanstillbe
completedsmoothly.
Inadditiontosodiumethoxide,commonlyusedalkalinecondensingagentsincludepotassiu
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