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有机物沸点判断

1.同系物连越长沸点越高支链越多沸点越低顺式沸点高于反式有氢键

的最高

进行SN1反应活性高低次序为：

烯丙基卤代烃＞三级卤代烃＞二级卤代烃＞一级卤代烃＞CH3X

＞乙烯基卤代烃,桥头卤代烃

进行SN2反应活性高低次序为：

烯丙基卤代烃＞CH3X＞一级卤代烃＞二级卤代烃＞三级卤代烃

＞乙烯基卤代烃,桥头卤代烃

总结：烯丙基双键型离子，有共轭效应更稳定；SN1反应与碳正离子稳定性

有关，越稳定反应速率越快.

碳正离子稳定性：

烯丙基－CH＝CH-CH3＞三级碳正离子二级碳正离子一级碳正离子甲

基碳正离子＞乙烯基－CH=CH2

若有共轭效应存在则更加稳定.

休克尔规则

1.在共轭体系中，一个不饱和C上算一个π电子；

2.对于带电的离子体系：

（1）：正电

A：如果正电带在饱和c上，则π电子数目不增不减

B：如果正电子带在不饱和C上，则π电子数随正电荷数目增加几个就减少

几个。

（2）：负电

A：负电荷带在饱和C上，则带一个负电荷增加2个π电子。

B：负电荷带在不饱和C上，则带一个负电带增加一个π电子

常见的吸电子基团

NO2CNFClBrIC三COCH3OHC6H5C=CH

常见的给电子基团

NH2OH(CH3)3C(CH3)2CCH3CH2CH3H

亲电加成反应活性：

电子云密度越大，越容易加成。而吸电子基团如羧基和氰基使得电子云降低，

烷基使得电子云密度变大，同时烷基也使得中间体更加稳定,吸电子基团使得中

间体不稳定。

例：乙烯溴乙烯氯乙烯1,2-二氯乙烯

异丁烯2-丁烯1-丁烯

总结：碳正离子越稳定越容易发生反应，烷基越多越稳定活性越高。

烯烃化合物稳定性

支链越多，越稳定；反式更稳定。

反马氏加成两种情况

A：与过氧化物作用下，发生了游离基加成反应

B:亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团

CF3CH=CH2+HClCF3CH2CH2Cl

卤原子活性

苄基型烯丙基型321甲基型乙烯基型

CHCHCHXCHCHCHCHXCHCHX

C222222

CHX＞CHCHX＞XC

2

22

总结：烯丙基型和苄基型卤代烃最活泼，乙烯基型和苯基型卤代烃最不活泼。

酚类化合物酸性比较

OHOHOHOHOH

NO2

NO2NO2ClCH3

苯环上有致钝基时，负离子稳定性↑→酚的酸性↑

致钝基的致钝作用↑，其数目↑→酚的酸性↑

致活基的致活作用↑，其数目↑→酚的酸性↓

同一定位基，对位邻位间位

酸性次序：H2OROHHCCHNH3RH

醇的酸性次序：

甲醇一级醇二级醇三级醇

羰基化合物亲核加成反应活性

电子云密度越小，羰基亲核越强,共轭效应使他减弱，与亲电加成相反。

响羰基活性的主要因素

（1）取代基诱导效应与共轭效应的影响

羰基上连有吸电子基团，增加活性；羰基上连有给电子基团，降低活性。

（2）羰基所连接的基团空间位阻或空间张力愈大，则羰基的反应活性愈小。

结构不同的醛和酮进行亲核加成反应的活性次序为：

HRRArAr

COCO