苏教版高中化学有机化学基础中的拓展知识.pptVIP

苏教版高中化学有机化学基础中的拓展知识.ppt

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苏教版高中化学有机化学基础中的拓展知识;;核外电子的运动特点:;;1.四个量子数;取值范围:l=0,1,2,3,...n-1;;s轨道电子云;p轨道电子云;d轨道电子云;3磁量子数(m);4自旋量子数(ms);用四个量子数描述n=4,l=3的所有电子的运动状态。;;解释?;;;解释:;s轨道;杂化轨道的形成;1、杂化类型;1、杂化类型;;1、杂化类型;;1、杂化类型;2、等性杂化与不等性杂化;2、等性杂化与不等性杂化;杂化轨道理论不能预测分子的几何构型;3、离域π键;苯的结构;;烯烃的加成反应;反应机理——碳正离子机理;问题:;2、与HX的加成;马氏规则;马氏规则举例;马氏规则的反例;;同分异构现象;1、顺反异构;;顺反异构体的命名;1、次序规则

A、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列,同位素则按原子量大小排列;

;B、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序;;2、Z,E命名法;(Z)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯;;2、对映异构;2、对映异构;生物分子的手性甚至会反映到生物体的外形上.试留心观察一下:自然界有无“左旋蜗牛”;;手性碳原子;通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子,也叫手性碳原子。用“*”号表示。;对映异构体;2.1物质的旋光性;Nicol棱晶(方解石晶体);2.2构型的命名;D,L-标记--------相对构型;2)构型的R.S命名(绝对构型);乳酸的两种异构;乳酸的两种异构;次序规则;3、结构的表示方法;3、结构的表示方法;3、结构的表示方法;3、结构的表示方法;3、结构的表示方法;;;茚三酮;氨基酸与茚三酮作用;双缩脲反应;;前言:;;结构式确定的几种途径;有机化合物结构研究方法;一、元素的定量分析;碳氢分析仪示意图;量氮用的燃烧管;量氮计;;二、有机波谱;电磁波与光谱;(一)紫外和可见光谱;可以跃迁的电子有:?电子,?电子和n电子。

跃迁的类型有:???*,n??*,???*,

n??*。各类电子跃迁的能量大小见下图:;既然一般的紫外光谱是指近紫外区,即200-400nm,则就只能观察???*和n??*跃迁。也就是说紫外光???只适用于分析分子中具有不饱和结构的化合物,特别是具有共轭结构的化合物。;;应用;;;;(二)红外光谱;红外光谱;红外光谱InfraredSpectroscopy;;用途:提供分子中官能团的结构信息。

红外光谱中某些吸收峰的存在可以指示某一特征官能团的存在。这种吸收峰称为特征吸收峰,特征吸收峰所指的频率称为特征频率。不同化合物中同种基团的特征频率大致相同。如C=O的伸缩振动吸收在各种化合物中总是出现在1650-1800cm-1之间,一般在1710cm-1处。;官能团区和指纹区:;各主要官能团红外光谱的特征吸收峰频率;乙醇的红外光谱;甲苯的红外光谱;;(三)核磁共振谱;核磁共振;核磁共振氢谱;原子核存在自旋运动,可用自旋量子数I表征。;;核磁共振氢谱作用:;化学位移;核磁共振氢谱;有机化合物中各种质子的化学位移值;峰面积(peakarea)正比于等价质子的数目。

用积分曲线表示峰面积。积分曲线的高度与峰面积成正比关系。它由自动积分仪对各峰的面积进行自动积分,得到的数值用阶梯式积分曲线高度表示出来。

例1:乙醇CH3CH2OH中3组质子的积分曲线高度比为3:2:1

例2:对二甲苯:甲基与苯环质子的积分曲线高度比为3:2;核磁共振氢谱;1HNMR谱图的解析;;教材习题;教材《醛羧酸》;b;b;13C峰度仅1.11%,比1H信号弱得多,约1/6400

化学位移范围:0~220ppm

提供各种类型碳(伯、仲、叔、季碳)的信息。

不能用积分曲线获取碳的数目信息;核磁共振碳谱(13CNMR);;(四)质谱法(MS);;质谱仪;;质谱法的应用:;质谱法的应用:;质谱法的应用;质谱法的应用;;质谱图与质谱表;;丙酸的质谱表。;举例:1-溴丙烷的质谱;Example;;MS;

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