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高考复习
有机合成与推断
1.(2024·台州模拟)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
如图所示是8羟基喹啉的合成路线。
已知:
回答下列问题:
(1)下列说法不正确的是_______。
A.A→B的反应类型为加成反应
B.化合物D能与新制Cu(OH)反应
2
C.化合物K与NaOH、HCl均能反应
D.8羟基喹啉的分子式是CHNO
99
(2)C可能的结构简式是______________________或______________,G的官能团为
________________________________________________________________________。
(3)写出L→8羟基喹啉的化学方程式:____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请设计以苯和1,3丁二烯为原料合成的合成路线。(用流程图表示,无机试剂任选)
(5)写出化合物K可能的同分异构体的结构简式:
高考复习
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
须同时符合:
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环;
②分子中不存在N—O键、O—O键;
1
③HNM谱显示分子中有5种氢原子。
2.物质M是一种酰胺类局麻药,某研究小组以A、E两种烃为有机原料,按以下路线合成M。
已知:①;
SOCl2
②RCOOH――→RCOCl;
③。
回答下列问题:
(1)化合物D的结构简式为______________________________________________。
(2)下列说法正确的是________。
A.由A生成B的反应属于加成反应
B.由F生成G时,若条件控制不当,G可能进一步生成盐,影响产率
C.化合物H与H2反应最多可消耗4molH2
D.碱性条件可以促进D+G→H的反应,进而提高H的产率
(3)写出H+二乙胺→M的化学方程式:____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式:____________________
________________________________________________________________________。
a.除苯环外无其他环状结构,苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子;
b.不能发生银镜反应;
c.能与FeCl溶液发生显色反应。
3
高考复习
(5)化合物HOOCCHN(CHCH)是一种药物合成的中间体,请设计以烃A为原料制备化合物
2232
HOOCCHN(CHCH)的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
2232
3.(2024·武汉高三联考)物
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