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考研化学2025年有机化学重点题型试卷（含答案）

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每小题2分，共20分）

1.下列分子中，属于手性分子的是（）

A.CH?CHClCH?CH?

B.(CH?)?CHCH?CH?

C.CH?CH?CHClCH?

D.(CH?)?CCH?CH?

2.下列各组化合物中，互为对映异构体的是（）

A.CH?CHO与CH?CH?OH

B.CH?CHClCH?与CH?CCl?

C.2-氯丁烷与2-溴丁烷

D.(S)-2-溴丁烷与(R)-2-氯丁烷

3.去除下列化合物中的α-氢，最适合使用的是（）

A.浓硫酸

B.BBr?

C.DIBAH

D.Pd/C

4.下列关于亲核取代反应SN?和SN?的叙述，正确的是（）

A.SN?反应通常经过碳正离子中间体，反应速率与底物浓度一次方成正比

B.SN?反应通常经过过渡态，反应速率与底物和亲核试剂浓度均成正比

C.SN?反应对碱的亲核性要求较高

D.SN?反应通常在极性非质子溶剂中进行

5.下列化合物中最容易发生碱性去质子化（生成烯醇负离子）的是（）

A.CH?COCH?

B.CH?CH?CHO

C.(CH?)?C=O

D.CH?COOH

6.下列化合物中，既能发生氧化反应又能发生还原反应的是（）

A.乙烷

B.乙烯

C.苯酚

D.乙酸乙酯

7.分子式为C?H?的烯烃，其一氯代物只有一种，该烯烃是（）

A.丁烯-1

B.丁烯-2

C.2-甲基丙烯

D.?环丁烷

8.下列说法正确的是（）

A.羧酸的酸性比碳酸强，但比酚强

B.醛和酮都能发生银镜反应

C.酯的水解反应是可逆的，且属于SN?反应类型

D.醚分子中没有极性键，因此不能发生水解反应

9.能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物是（）

A.乙烯

B.乙烷

C.苯

D.甲苯

10.下列化合物中，最稳定的是（）

A.碳正离子CH??

B.碳负离子CH??

C.自由基CH??

D.卡宾:CH?

二、填空题（每空2分，共20分）

1.写出下列基团的系统命名：-CH?OH；-COOH；-CONH?。

2.写出下列化合物的结构简式：2-丁烯；2-甲基-2-丁烯；乙醇。

3.CH?CH?CH?Br在NaOEt/EtOH条件下主要发生______反应，生成______。

4.CH?COOH与乙醇在浓硫酸催化下发生______反应，生成______。

5.写出CH?CH?CH?OH分子中与羟基相连的碳原子（α-碳）上的氢原子（α-氢）的结构式：______。

三、简答题（每小题5分，共10分）

1.简述伯、仲、叔碳正离子的稳定性顺序及其主要原因。

2.简述亲核加成反应与亲核取代反应的主要区别。

四、机理题（10分）

用简图画出CH?CH?Br在NaOH的水溶液中发生水解反应（SN?机理）的主要过程，并标出关键中间体或过渡态。

五、谱图解析题（10分）

给出某化合物（分子式为C?H??）的核磁共振氢谱（1HNMR）图（见下题注），请推断该化合物的结构简式，并说明理由。

化学位移（δ）1.2(s,3H);1.5(d,2H,J=6Hz);2.1(s,3H)

六、合成题（20分）

以乙醇和乙醛为起始原料（可使用其他无机试剂），设计合成2-戊酮的合成路线，并用箭头表示反应过程，注明关键反应类型。

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试卷答案

一、选择题

1.A

2.D

3.C

4.B

5.C

6.C

7.B

8.A

9.C

10.A

二、填空题

1.己基；羧基；酰胺基

2.CH?=CHCH?CH?；CH?=C(CH?)?；CH?CH?OH

3.亲核取代；CH?CH?CH?OH

4.酯化；乙酸乙酯

5.CH?CH?-

三、简答题

1.稳定性顺序：叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子。主要原因：碳正离子中心原子的杂化轨道s成分越高，碳正离子越稳定；空间位阻越小，中心碳原子对负电荷的分散能力越强，碳正离子越稳定。叔