第十二专题 有机合成与推断.pptVIP

(2)直接相连的原子在同一平面上，单键可以旋转，因此W分子中所有原子可能都处在同一平面上。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者发生酯化反应消去两分子H2O，生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。第30页，共76页，星期日，2025年，2月5日答案：(1)ACD(2)16(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHC—CHO＋2(C6H5)3P==CHCOOC2H5―→H5C2OOCCH==CH—CH==CHCOOC2H5＋2(C6H5)3P==O第31页，共76页，星期日，2025年，2月5日【触类旁通】1．根据下列物质转化关系图回答问题。(1)化合物A含有的官能团是_____________________。(2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是：______________________________________________________。羧基、醛基、碳碳双键第32页，共76页，星期日，2025年，2月5日(3)与A具有相同官能团的同分异构体B的结构简式是__________________。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_______________________。(5)F的结构简式是____________________；由E生成F的反应类型是_____________________。HOOCCHBrCHBrCOOH酯化反应(或取代反应)第33页，共76页，星期日，2025年，2月5日有机推断的突破口。1．特殊的现象和物理性质。(1)特殊的颜色：酚类物质遇Fe3＋呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但因其在空气中部分被氧化而显粉红色。 (2)特殊的气味：乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；乙炔常因混有H2S、PH3等而带有臭味。第34页，共76页，星期日，2025年，2月5日 (3)特殊的水溶性、熔沸点：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶；常温下呈气态的物质有碳原子数不大于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。 (4)特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液(俗称福尔马林)可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。2．特殊的化学性质、转化关系和反应。(1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。第35页，共76页，星期日，2025年，2月5日 (2)使溴水褪色的物质有含碳碳双键或碳碳三键的物质(加成)、含醛基的物质(氧化)；酚类物质(取代)；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳(萃取)。 (3)使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有含碳碳双键或三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖等都是因氧化而褪色。(4)直线形转化(与同一物质反应)：醇醛羧酸；乙烯乙醛乙酸；炔烃烯烃烷烃；醇醛酸。O2O2O2O2H2H2H2O2第36页，共76页，星期日，2025年，2月5日3．特定的反应条件。(1)“”或“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件。例如：①烷烃的取代；②芳香烃及其他芳香族化合物中侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。(2)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。光照hv包括(醛、酮)、苯环的加成。第37页，共76页，星期日，2025年，2月5日浓硫酸△NaOH醇溶液△浓NaOH醇溶液△NaOH水溶