05有机化学第4版教案第五章-对映异构课件.pptVIP

第六章对映异构;一、平面偏振光和旋光性

光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。普通光的光波在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。;Nicol（尼科尔）棱晶只允许在与棱晶晶轴相互平行的平面上振动的光线通过。普通光线通（透）过Nicol棱晶后就得到一种只在一个平面上振动的光—平面偏振光（偏振光，偏光）。

偏振光：普通光线通过Nicol棱晶后得到的只在一个平面上振动的光。

有些物质，如松节油，葡萄糖等能使平面偏振光的振动平面旋转。;旋光性（光活性）：能使平面偏振光的振动平面发生旋转的性质。

具有旋光性的物质叫旋光物质或叫光活性物质。旋光物质又分左旋体和右旋体。能使偏振光的振动平面向左旋转的物质叫左旋体。能使偏振光的振动平面向右旋转的物质叫右旋体。

旋光度：旋光物质使偏振光的振动平面旋转的角度叫旋光度。用α表示。;二、旋光仪和旋光度：

1、旋光仪：用来测定物质旋光度的仪器。;3、比旋光度与旋光度之间的关系。;一、对映异构现象的发展

1、手性：一个物体与它的镜象的不可重合性。

2、1812年，贝乌特(Bijrvoet)发现石英晶体可使偏振光的偏振面旋转，有的左旋，有的右旋，旋光度的大小相等，方向相反，混合后无旋光性。它们的晶体形状呈实物和镜像的关系。;3、1848年，巴斯德对酒石酸钠铵晶体的研究。明确提出左旋体和右旋体的分子互为镜象，不能重合。(1822~1895，法国微生物学家、化学家；在巴黎师范学院读书时发现了酒石酸的旋光性)

4、1874年，范特霍夫，（1852~1911，荷兰化学家，1901年获第一个诺贝尔化学奖）提出了碳的四面体概念；并且认为四面体碳链上有四个不同的原子或基团时，有两种不同的四面体空间构型。这两种构型互为镜象，外形相似但不能重合。;二、手性和对称因素

一手性：

1、手性碳（不对称碳）：连有四个不同的原子或基团的碳原子。通常用C*表示。

2、手性分子：与其镜象不能重合的分子叫手性分子。

3、对映异构：分子式，构造式相同，构型不同，互呈镜象关系的立体异构现象。

4、手性是物质具有对映异构和旋光性的必要条件：手性分子在结构上的特点是无对称因素。;二对称因素：

1、对称面：假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜象。用σ表示;3、对称轴：假如通过分子画一条直线，分子以它为轴旋转一定的角度（不能为3600的整数倍）后，可以获得与原来分子相同的形象，此直线既为该分子的对称轴。用Cn表示。当分子沿轴旋转3600/n时得到的构型与原来的分子重合，这个轴即为该分子的n重对称轴。

如：苯有C6、C2。CHCl3有C3等。

4、更替对称轴：如果通过分子沿一根轴旋转3600/n的角度后，再用一面垂直于该轴的镜子反射，所得的镜象如能与原物重合，此轴即为该分子的n重更替对称轴，用Sn表示。;Cl;一、对映体

1、对映体：分子式相同，构造式相同，构型不同，互呈镜象关系的一对物质互为对映体。

2、非对映体：分子式相同，构造式相同，构型不同，不能互呈镜象关系的一对物质互为非对映体。

二、外消旋体

一对对映体的等量混合物。虽然各有旋光性，但等量混合后的混合物无旋光性。;三、构型表示法，即用来表示构型的方法有四种：

1、楔形式：;2、透视式：;4、Fischer(费歇尔)投影式：

费歇尔为19世纪德国有机化学家。1902年获诺贝尔化学奖（第二个获奖者，由于研究糖和嘌呤类生命物质而获奖）是第五个诺贝尔奖获得者Baeyer(拜尔，德国有机化学家，由于合成靛蓝而获奖)的学生。;5、四种构型表示法间的转化。;6、含有一个C*的分子一定是手性分子，只有一对对映体。;§6.4含两个手性碳原子化合物的对映异构;H;1、A、B为一对对映体：C、D为一对对映体。共两对对映体。

2、A、B的等量混合物构成一个外消旋体：C、D的等量混合物构成一个外消旋体，共两个外消旋体。

3、A、C；B，C；A、D或B互为非对映体。实际上，有n个不同的手性碳原子时就可以有2n个对映体；这些对映体可组成个外消旋体。如果分子中有相同的C*时，其对映体的数目就要小于2n。;二、含两个相同手性碳原子的化合物,如;C;1、A、B实为同一物质：无旋光性，称为内消旋体。

内消旋体：有手性碳原子的分子中，由于分子有对称因素，而使其无旋光性的化合物。（注意与外消旋体的异同）。

2、C、D为一对对映体；等量混合得一个外消旋体；;一、含一个手性碳原子化合物Cabcd的命名：

若，abcd,则;CH3;二、含两个碳原子化合物的R、S命名：

先命名