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杂环化合物练习题及答案

###一、单项选择题（每题2分，共20分）

下列属于杂环化合物的是（）

A.环己烷B.呋喃C.苯D.己烯

噻吩分子中含有的杂原子是（）

A.氧B.氮C.硫D.磷

吡啶发生亲电取代反应的位置是（）

A.α位B.β位C.γ位D.都可以

下列杂环化合物中，碱性最强的是（）

A.吡咯B.吡啶C.嘧啶D.嘌呤

呋喃与溴发生亲电取代反应，主要生成（）

A.α-溴呋喃B.β-溴呋喃C.2,5-二溴呋喃D.2,3-二溴呋喃

吡咯具有一定的酸性，是因为（）

A.氮原子电负性大B.形成稳定的负离子C.环的张力大D.共轭效应

喹啉的亲电取代反应主要发生在（）

A.苯环B.吡啶环C.两者都有D.都不发生

下列杂环化合物中，最易发生亲电取代反应的是（）

A.吡啶B.吡咯C.噻吩D.呋喃

嘧啶分子中含有（）个氮原子

A.1B.2C.3D.4

下列关于杂环化合物的说法，错误的是（）

A.具有芳香性B.杂原子都有孤对电子C.都能发生亲电取代反应D.环比较稳定

###二、多项选择题（每题2分，共20分）

常见的五员杂环化合物有（）

A.呋喃B.噻吩C.吡咯D.吡啶

下列杂环化合物具有碱性的有（）

A.吡啶B.吡咯C.嘧啶D.嘌呤

亲电取代反应活性比苯高的杂环化合物有（）

A.呋喃B.噻吩C.吡咯D.吡啶

含有两个氮原子的杂环化合物有（）

A.嘧啶B.吡唑C.咪唑D.嘌呤

喹啉的性质包括（）

A.有芳香性B.能发生亲电取代反应C.能发生亲核取代反应D.碱性比吡啶弱

下列关于吡咯的说法正确的是（）

A.有一定酸性B.亲电取代反应活性高C.氮原子上有孤对电子D.不溶于水

杂环化合物的芳香性与（）有关

A.环的共平面性B.π电子数C.杂原子的种类D.环的大小

能发生亲核取代反应的杂环化合物有（）

A.吡啶B.喹啉C.呋喃D.噻吩

下列杂环化合物中，可作为药物中间体的有（）

A.嘧啶B.嘌呤C.喹啉D.吡咯

影响杂环化合物亲电取代反应活性的因素有（）

A.杂原子的电子效应B.环的稳定性C.空间位阻D.溶剂

###三、判断题（每题2分，共20分）

所有杂环化合物都具有芳香性。（）

吡咯的碱性比吡啶强。（）

噻吩能与浓硫酸发生磺化反应。（）

吡啶发生亲电取代反应比苯容易。（）

嘧啶分子中两个氮原子的化学环境相同。（）

呋喃的亲电取代反应主要发生在β位。（）

杂环化合物中的杂原子只能是氧、氮、硫。（）

喹啉的亲电取代反应主要发生在吡啶环上。（）

吡唑和咪唑是同分异构体。（）

杂环化合物的芳香性越强，越容易发生亲电取代反应。（）

###四、简答题（每题5分，共20分）

简述杂环化合物芳香性的判断方法。

比较呋喃、噻吩、吡咯亲电取代反应活性大小，并说明原因。

为什么吡啶的碱性比吡咯强？

写出喹啉发生亲电取代反应的主要位置及原因。

###五、讨论题（每题5分，共20分）

讨论杂环化合物在药物合成中的应用及前景。

分析杂原子对杂环化合物亲电取代反应活性的影响。

探讨如何提高杂环化合物亲核取代反应的活性。

讨论杂环化合物芳香性与稳定性的关系。

###答案

####一、单项选择题

B2.C3.B4.B5.A6.B7.A8.B9.B10.C

####二、多项选择题

ABC2.ACD3.ABC4.ABC5.ABCD6.ABC7.ABC8.AB9.ABCD10.ABC

####三、判断题

×2.×3.√4.×5.×6.×7.×8.×9.√10.√

####四、简答题

用休克尔规则判断，即环共平面，π电子数符合4n+2（n=0、1、2…）。如呋喃、噻吩、吡咯等π电子数为6，有芳香性。

活性：吡咯＞呋喃＞噻吩。原因：杂原子电负性N＜O＜S，电负性越小，给电子共轭效应越强，环上电子云密度越高，亲电取代活性越高。

吡啶氮原子孤对电子未参与共轭，易结合质子显碱性；吡咯氮原子孤对电子参与共轭，难结合质子，碱性弱。

主要在苯环