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执业药师《药化结构真题练习》2025年
考试时间:______分钟总分:______分姓名:______
一、请根据下列结构式,写出相应的中文名称和系统命名法名称。
1.CH?COOC?H?OCH?CH?OH(邻羟基苯甲酸甲酯)
2.C??H??O?(具有一个羟基和一个双键的具有平面结构的六环倍半萜)
3.HOOC-C?H?-NH?(对氨基苯甲酸)
4.C??H??N?O?(一个六元脂环,含一个氮原子,氮原子上有一氢,且有一个侧链为-CH?CH?OH)
二、请问下列说法是否正确?请判断并说明理由。
1.任何含有手性碳原子的化合物都表现出旋光性。
2.葡萄糖和果糖互为同分异构体。
3.苯甲酸具有酸性,而苯酚酸性更强。
4.黄酮类化合物大多呈黄色,是因为分子中含有苯环结构。
三、请简述下列概念的区别。
1.构象异构与顺反异构
2.酸性强度:对羟基苯甲酸与邻羟基苯甲酸
四、已知某化合物A为白色针状结晶,易溶于甲醇、乙醇,微溶于水,其水解产物B显碱性,C显酸性。B能和苦味酸生成沉淀,C遇三氯化铁显紫色。请推断化合物A可能属于哪类化合物,并写出A的结构式。
五、请简述皂苷元与皂苷在理化性质和生理活性方面的主要区别。
六、某含氮生物碱分子式为C??H??NO?,其红外光谱显示有羟基伸缩振动吸收峰(约3300cm?1)、羰基伸缩振动吸收峰(约1700cm?1),核磁共振氢谱(1HNMR)显示有δ2.0(3H,s,CH?)、δ6.8-7.2(5H,m,Ar-H)、δ9.5(1H,s,NH)等信号。请推断该生物碱可能属于哪类生物碱,并写出其结构式。
七、简述黄酮类化合物分子中常见的几种主要糖苷类型及其对性质的影响。
八、解释为什么许多生物碱具有苦味?并举例说明生物碱的旋光性与其生理活性的关系。
九、某药物分子结构中含有酯基,请说明该酯基在药物体内可能发生哪些代谢反应?
十、比较强心苷元与甾体皂苷元在结构上的主要异同点。
试卷答案
一、请根据下列结构式,写出相应的中文名称和系统命名法名称。
1.中文名称:甲氧基苯甲酸甲酯;系统命名法名称:甲基4-羟基苯甲酸酯
*解析思路:识别结构为苯甲酸甲酯,取代基为邻位甲氧基(-OCH?)。根据取代基位置和主链选择,命名为甲基4-羟基苯甲酸酯,也可称为邻羟基苯甲酸甲酯。
2.中文名称:齐墩果酸;系统命名法名称:(3β,4α,12α)-羊毛脂甾-12-烯-3-醇-28-羧酸
*解析思路:识别结构为具有一个羟基和一个双键的六环倍半萜。根据其典型代表名称“齐墩果酸”及立体化学标记(3β,4α,12α)和功能团位置(3-醇,28-羧酸)给出系统命名。
3.中文名称:对氨基苯甲酸;系统命名法名称:4-氨基苯甲酸
*解析思路:识别结构为苯甲酸,取代基为对位氨基(-NH?)。根据取代基位置和主链选择,命名为4-氨基苯甲酸。
4.中文名称:六氢诺卡因;系统命名法名称:(2α,6α,9α)-三甲基-6-亚甲基-二氢色原烷-2-胺
*解析思路:识别结构为一个含氮的六元脂环(二氢色原烷),氮原子上有氢,侧链为-CH?CH?OH。根据脂环系统、取代基位置和命名规则给出系统名称。
二、请问下列说法是否正确?请判断并说明理由。
1.错误。理由:含有手性碳原子的化合物若为其镜像异构体互为消旋体,但消旋体旋光性为零,只有非对映异构体才表现出旋光性。此外,手性中心若处于快速动态平衡状态(如快速内旋转)也可能不表现出旋光性。
2.正确。理由:葡萄糖和果糖分子式均为C?H??O?,但结构不同,葡萄糖为醛糖(五碳醛),果糖为酮糖(五碳酮),属于同分异构体。
3.错误。理由:苯酚的酸性(pKa≈10)强于苯甲酸(pKa≈4)。这是因为苯酚羟基上的氢由于苯环的共轭效应而变得酸性更强,而苯甲酸中的羟基与羰基形成内酯结构,稳定性更高,酸性更弱。
4.错误。理由:黄酮类化合物多呈黄色,主要原因是分子结构中存在共轭体系(如苯环-吡喃酮环-苯环),吸收可见光区域发生电子跃迁所致,而不是因为含有苯环结构本身。
三、请简述下列概念的区别。
1.构象异构:指分子中原子或基团围绕单键旋转产生的空间排布不同但能量相差很小的异构体,通常处于快速平衡状态。顺反异构:指分子中存在碳碳双键(或环状结构中的键),双键两侧的基团在空间上有两种相互排斥的固定排布方式(顺式和反式),不能相互自由旋转,能量相差较大,属于立体异构。
2.酸性强度:对羟基苯甲酸(pKa≈4.0)比邻羟基苯甲酸(pKa≈3.4)酸性弱。理由:对羟基苯甲酸中羟基和羧基间存在分子内氢键,降
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