还原反应医学宣教专家讲座.pptxVIP

2025/12/16第七章还原反应第1页

2025/12/16第一节还原反应概论无机化学中氧化还原表现为元素原子价态改变在有机化学中，碳一直是四价，其氧化还原特点是部分电子得失所以广义说多数有机反应都是氧化还原反应，不过习惯上将加氧或脱氢反应称为氧化，脱氧或加氢反应称为还原第2页

2025/12/16脱氧或加氢反应称为还原第3页

2025/12/16加氧或脱氢反应称为氧化第4页

2025/12/16第5页

2025/12/16一、还原反应—催化氢化ThereductionbyadditionoftwohydrogenAtoms（经过加氢还原）canbecarriedoutinthepresenceofametalcatalyst,soitiscalledCatalyticHydrogenation(催化氢化).alkenes(C=C),alkynes(C≡C)imines(C=N),nitriles(C≡N)aldehydesorketones(C=O)YesBut,RCOOH,RCOOR’,andRCONHR’No第6页

2025/12/16机理催化氢化机理还没有完全研究清楚，通常认为氢吸附在金属表面，烯烃也经过p-轨道与金属络合，然后烯烃与氢加成。其立体化学特征是——Syn-addition第7页

2025/12/16RelativereactivityoftheFunctionalGroupsbyCatalyticHydrogenation第8页

2025/12/16二、还原反应—电子－质子还原(参见教材:365)Reductionbyadditionofanelectron,aproton——Na(Li)inliquidammonia,Na(Li)donatesanelectrontothecompoundandammoniadonatesaproton.——iscalledasadissolvingmetalreduction——可被还原化合物主要有炔烃、苯和酮第9页

2025/12/16反应机理第10页

2025/12/16炔烃被还原成反式烯烃此条件下双键不被还原第11页

2025/12/16三、还原反应—负氢还原(参见教材:362)ReductionbyAdditionofaHydrideionandaProtonNaBH4（硼氢化钠）LiAlH4（氢化铝锂）Al-HbondsaremorepolarthanB-Hbonds,soLiAlH4isastrongerreducingreagentthanNaBH4醛、酮NaBH4醇不反应NaBH4酸、酯酰胺LiAlH4醇、胺第12页

2025/12/16机理:负氢对羰基亲核加成第13页

2025/12/16第14页

2025/12/16反应活性第15页

2025/12/16第二节不饱和烃还原一、炔、烯烃还原1.多相催化氢化法RaneyNi(活性Ni)制备(参见教材:366):①镍为催化剂:第16页

2025/12/16②钯(Pd)为催化剂(参见教材:366):第17页

2025/12/16③铂（Pt）为催化剂亚当斯催化剂亚当斯1889年生于美国波士顿，1908年毕业于哈佛大学，曾在柏林Ｅ·费歇尔试验室从事博士后研究工作。这一年国外学习为他以后一生事业奠定了基础，使他成长为美国化学界最有代表性人物之一。第18页

2025/12/161913年回国后，亚当斯先在哈佛大学任讲师，主要研究课题是有机合成，他合成了许多药品，如丁卡因就是由他首次合成。还有他合成催化剂，以后成为试验室中最惯用一个催化剂，人们将其称为亚当斯催化剂。他对含有生理特效天然产物也一直进行研究，并取得很多结果。另外他还对有机化学理论及美国有机化学工业都作出了很大贡献，他一生发表了405篇文章。美国亚当斯化学奖RogerAdamsAwardinOrganicchemistry创办时间:1959年.世界最有成就一些有机化学家、诺贝尔奖金取得者都曾取得过亚当斯奖。如1965年获诺贝尔化学奖金美国人伍德沃德、1969年获诺贝尔奖金英国人巴顿等。颁奖机构：美国化学协会