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第2课时
有机化合物的同分异构现象
1.碳原子的结构和成键特点
2.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象和同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体的分类
①同分异构体的种类
②有机化合物的构造异构现象
a.碳架异构:碳骨架不同而产生的异构,例如CH3CH2CH2CH3与
b.位置异构:官能团位置不同而产生的异构,例如CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3
c.官能团异构:官能团种类不同而产生的异构,例如CH3CH2OH与CH3—O—CH3
知识点一有机物分子结构的表示方法
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷(C2H6)
最简式为
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
H
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构
简式
(示性式)
CH3—CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比拟常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式
(戊烷)
(丙烯)
将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间
填充
模型
①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【特别警示】结构简式书写时的考前须知
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“〞、三键的“≡〞不能省略。
(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。
(思维升华)乙烷()的结构简式为CH3CH3,那么乙烯()的结构简式为CH2CH2,你认为正确吗?(宏观辨识与微观探析)
提示:不正确。乙烯的结构简式为CH2=CH2,不是CH2CH2。结构简式与结构式相比拟,结构简式可以将表示单键的“—〞省略,但是不能将表示碳碳双键的“〞或表示碳碳三键的“≡〞省略。
【典例】以下各项中,表达正确的选项是 ()
A.乙醛的结构简式:CH3COH
2H2分子的结构式:CH≡CH
丁烯的键线式:
4分子的空间填充模型:
【思维建模】解答有关判断化学用语正误问题的思维流程如下:
判匹配—符号表示的意义与题目要求是否匹配
↓
判标准—符号书写是否标准
↓
判事实—模型是否符合客观事实
【解析】选C。醛基的结构简式为—CHO,所以乙醛的结构简式:CH3CHO,故A错误;写结构式,用一条短线代替一对共用电子,其他电子省略,所以C2H2分子的结构式:H—C≡C—H,故B错误;2-丁烯的键线式:,故C正确;表示的是球棍模型,CH4分子的空间填充模型为,故D错误。
键线式中碳、氢原子均省略不写,但是每个终点和拐点均表示含有1个碳原子,且碳原子要满足四价结构,缺乏局部用氢原子补齐。如的分子式为C10H12。
科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120℃,人类大约能在此温度环境中存活10min,而在接近-100℃的极低温环境中,能存活约1h。由此可见,与极低温相比
科学家在-100℃的低温下合成了一种烃X,
(1)X的分子式为________。
(2)该分子中每个碳原子均形成4个化学键,写出X的键线式________。
(3)1molX在一定条件下可与________molH2发生反响。
【解析】(1)X的1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成,分子式为C5H4;(2)X分子中间的C形成的是4个单键,剩余四个碳原子形成了碳碳双键,键线式为;(3)1molX含有2mol碳碳双键可与2molH2发生反响。
答案:(1)C5H4(2)(3)2
知识点二同分异构体的书写
1.烷烃同分异构体的书写——减碳法:
(1)减碳法的“两注意、三原那么、四顺序〞
(2)具体规那么:
(3)实例——己烷(C6H14)的同分异构体
(在结构式中的氢原子省略)
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下1个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体骨架。
③从母链上一端取下两个碳原子,使这两
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