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第三单元烃的衍生物课时6探秘羧酸结构——羰基与羟基的化学融合你的名字
学习目标羧酸的结构与性质常见的羧酸与用途
任务一羧酸的结构与性质
课堂引入DHA在人体中主要存在于大脑、视网膜,对细胞膜的流动性和功能有重要影响,对神经发育和视觉功能至关重要。DHA(DocosahexaenoicAcid,二十二碳六烯酸)是一种重要的不饱和脂肪酸,其化学结构如下:
课堂探究羧酸的基本概念1.定义:2.官能团:3.饱和一元羧酸通式:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。CnH2n+1COOH(n≥0)或CnH2nO2(n≥1)—C—O—HO或—COOH可简写为:R-COOH
课堂探究羧酸的基本概念4.命名:选主链:定编号:写名称:选取含羟基的最长的碳链为主链,称某酸;从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;用1,2,3...标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”...等表示3-甲基丁酸3-甲基-2-乙基戊酸
课堂探究羧酸的基本概念5.分类:羧酸根据与羧基相连的烃基不同根据羧酸分子中的羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3-COOHC15H31-COOH软脂酸C17H35-COOH硬脂酸C17H33-COOH油酸CH2=CH-COOH丙烯酸H-COOH甲酸(蚁酸)COOH安息香酸柠檬酸CH2―COOHHO―C―COOHCH2―COOHCOOHCOOH草酸
课堂探究羧酸的基本概念6.同分异构体:写出C5H10O2同分异构体以及属于羧酸的同分异构体?(1)种类:碳架异构、官能团异构(2)官能团异构:羧酸(-COOH)与酯(-COO-)①羧酸:先写碳架,链端变羧基②酯:先写碳架,后插入酯基(正、反)注意:对称结构无需考虑反向插入注意:羧基只能位于链端,羧酸无官能团位置异构
课堂探究羧酸的代表物—乙酸分子式:结构简式:球棍模型:空间填充模型:C2H4O2或CH3COOHCH3O—C—OH121004682吸收强度δ乙酸的核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图:
课堂探究羧酸的代表物—乙酸色态味:密度:无色、有强烈刺激性气味的液体16.6℃,易挥发沸点:溶解性:易溶于水和乙醇比水的小【深度思考】为什么纯净的乙酸又称冰醋酸呢?温度低于沸点时,时凝结成冰样晶体,又称冰醋酸
课堂探究阅读教材及表3-4,总结羧酸的物理性质:C1~C3:无色液体;C4~C9:油状液体;C10以上称为高级脂肪酸;饱和高级脂肪酸为蜡状固体,如硬脂酸、软脂酸;不饱和高级脂肪酸为油状液体,如油酸。状态:溶解性:(1)羧基是亲水基与水可以形成氢键,低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶;(2)随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水;如高级脂肪酸均不溶于水。憎水基团亲水基团COOHR
课堂探究阅读教材及表3-4,总结羧酸的物理性质:(1)由表3-4可以得出:碳原子数越多,沸点越高,而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。熔沸点:(2)羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃),羧酸、醇的沸点较高,这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。查资料可知:乙酸的分子量60,沸点为118℃(氢键)丙醇的分子量60,沸点为97.2℃(氢键)正丁烷的分子量58,沸点为-0.5℃
课堂探究根据结构决定性质,推测羧酸的化学性质:羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时:使H-O键的极性增强,更易断裂,电离出H+,表现酸性C-O单键易断裂,发生取代反应使羰基较难发生加成反应RHOCORHOCO通过催化加氢的方法很难被还原
课堂探究阅读教材,总结羧酸的化学性质:典例突破—乙酸1.酸性:具有酸的通性(2)金属单质(3)碱性氧化物(4)碱(5)盐/酸式盐(1)能使指示剂变色使紫色石蕊溶液变红2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
课堂探究阅读教材,总结羧酸的化学性质:探究羧酸的酸性【设计与实验1】甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性?实验内容实验现象结论分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,测pH分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象紫色石蕊溶液变红色pH2溶液的红色最终褪去甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
课堂探究阅读教材,总结羧酸的化学性质:探究羧酸的酸性【设计与实验2】比较乙
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