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第2节有机化合物的结构与性质

第1课时碳原子的成键方式

【课程标准要求】

1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物种类繁多的原因。

2.了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的影响。

3.掌握甲烷、乙烯、乙炔的空间结构。

4.了解极性键与非极性键的概念，知道键的极性对化合物性质的影响。

一、碳原子的成键方式

1.碳原子的结构特点和成键方式

(1)碳原子的结构特点

碳原子的最外电子层有四个电子，很难得失电子。

(2)碳原子的成键方式

①碳原子通常以共价键与其他原子结合。

②碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。

2.单键、双键和三键

(1)三种键型比较

键型

碳碳单键

碳碳双键

碳碳三键

结构

成键方式

一个碳原子与周围四个原子成键

一个碳原子与周围三个原子成键

一个碳原子与周围两个原子成键

空间构型

碳原子与其他四个原子形成四面体结构

形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上

形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上

举例

乙烷

乙烯

乙炔

(2)烯烃中所含的碳碳双键中有一个键容易断裂，炔烃中所含的碳碳三键中有两个键容易断裂，断裂后碳原子还可以再结合其他原子或原子团，这就是加成反应。如Br2和烯烃或炔烃都能发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。

【微自测】

1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是()

答案C

解析C的最外层有4个电子，形成稳定化合物时，C的最外层满足8电子稳定结构，则最多可形成4个共用电子对，即4个共价键。A为丁烷，B为2甲基丙烷、D为环丁烷，碳原子都可形成4个共价键，而C项中有碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点，C错误。

二、极性键和非极性键

1.极性键和非极性键

键的类型

极性键

非极性键

定义

成键两原子是不同元素的原子，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，这样形成的共价键是极性共价键，简称极性键

成键两原子是同种元素的原子，它们吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向成键原子的任何一方，这样形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键

常见类型

碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等

碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等

2.利用键的极性预测有机化合物的性质

有机物

乙醇

氯乙烷

结构式

分子中的极性键

C—H键、C—O键、O—H键

C—H键、C—Cl键

可能断键部位

①②③④

①②

小结

利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)

【微自测】

2.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是()

A.只有极性键

B.只有非极性键

C.有极性键和非极性键

D.只有离子键

答案C

解析因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。

一、碳原子的成键方式与化学反应

—————————————【核心归纳】——————————————

1.碳原子结构特点与成键方式

2.断键部位与化学反应

(1)碳碳键

①在中有一个碳碳键稳定，另一个碳碳键键能较小，易断裂，所以含有的物质易发生加成反应。

②在—C≡C—中有一个碳碳键稳定，另两个碳碳键键能均较小，易断裂，所以含有—C≡C—的物质也易发生加成反应。

(2)极性键

含有极性键的有机物，在化学反应中极性键易断裂，发生取代反应或消去反应：如C—H键、C—O键、C—X(卤素)键及O—H键。

3.碳碳键和碳原子的饱和性

(1)两类碳碳键

①碳碳单键为饱和键。

②碳碳双键、碳碳三键为不饱和键。

(2)三类碳原子

①饱和碳原子：结合原子或原子团的数目为4的碳原子。

②不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。

③手性碳原子：饱和碳原子中，连接4个完全不同原子或原子团的碳原子。

——————————【实践应用】—————————————

1.下列化学及结构式中，从成键情况看不合理的是()

答案D

解析A项，化合物中P可形成3个共价键；B项，化合物中Se与O相似；C项，化合物中O可形成2个共价键；D项，碳碳单键应是碳碳双键。

2.下列关于乙烯和乙烷相比较的各种说法中，不正确的是()

A.乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃

B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能

C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定

D.乙烯分子为平面形结构，乙烷分子为立体结构

答案C

解析键的键能并不是C—C键键能的两倍，而是比两倍略小。只需要较少的能量，就能使双键里的