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综合谱图解析习题试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、

某化合物A分子式为C?H??O，其核磁共振氢谱(?HNMR,Δδinppm)如下：δ0.9(t,3H,J=6.5Hz),1.3(s,3H),1.5-1.8(m,4H),2.0(s,3H),4.1(q,2H,J=6.5Hz)。红外光谱(IR)显示有C=O伸缩振动吸收峰(ν=1715cm?1)和甲基的C-H伸缩振动吸收峰(ν=2850-2960cm?1)。根据以上谱图信息，写出化合物A的结构式。

二、

某未知化合物B只含有碳和氢两种元素，其核磁共振氢谱(?HNMR,Δδinppm)如下：δ0.8(d,2H,J=12Hz),1.2(d,2H,J=12Hz),1.5(s,3H)。高分辨质谱(HRMS)测得分子离子峰为m/z85[M]?。根据以上谱图信息，写出化合物B的结构式。

三、

某饱和一元醇C分子式为C?H??O，其红外光谱(IR)显示有O-H伸缩振动吸收峰(ν=3300cm?1)和C-H伸缩振动吸收峰(ν=2850-2960cm?1)。核磁共振氢谱(1HNMR,Δδinppm)如下：δ1.0(t,3H,J=7.2Hz),1.2(d,3H,J=7.2Hz),3.6(s,1H)。根据以上谱图信息，写出化合物C的结构式。

四、

某化合物D分子式为C?H??，其核磁共振氢谱(?HNMR,Δδinppm)如下：δ0.9(t,3H,J=7.5Hz),1.2(d,3H,J=7.5Hz),1.5(q,2H,J=7.5Hz)。根据以上谱图信息，写出化合物D所有可能的结构式，并简要说明理由。

五、

某羧酸酯E分子式为C?H?O?，其红外光谱(IR)显示有C=O伸缩振动吸收峰(ν=1735cm?1)和C-O-C伸缩振动吸收峰(ν=1240cm?1)。核磁共振氢谱(1HNMR,Δδinppm)如下：δ2.0(s,3H),3.7(s,2H),4.1(q,2H,J=7.2Hz)。根据以上谱图信息，写出化合物E的结构式。

六、

某化合物F的分子式为C?H??O，红外光谱(IR)显示有C=O伸缩振动吸收峰(ν=1710cm?1)和C-H伸缩振动吸收峰(ν=3080cm?1,ν=3010cm?1)。核磁共振氢谱(?HNMR,Δδinppm)如下：δ1.2(s,3H),1.5-1.8(m,2H),2.1(s,3H),5.1(s,1H),6.8-7.2(m,4H,Ar-H)。根据以上谱图信息，写出化合物F的结构式。

七、

分别绘制化合物G(分子式C?H?O?)的红外光谱(IR)和核磁共振氢谱(1HNMR)的主要特征（吸收峰/化学位移、积分面积/相对强度、峰形）。化合物G是一种酯，其核磁共振碳谱(13CNMR,Δδinppm)主要峰位为：δ20.0,43.0,170.0,129.0,172.0。

试卷答案

一、

解析思路：

1.分子式C?H??O，不饱和度计算：(6*2+2-12)/2=1。含甲基(s,3H)，提示可能为异丙基或三级碳上的甲基。含C=O(ν=1715cm?1)。

2.NMR分析：δ0.9(t,3H,J=6.5Hz)为CH?-CH?-CH?-，J值与CH?-CH?(t,3H,J=6.5Hz)一致。δ1.3(s,3H)为季碳上的甲基(-C(CH?)?)。δ1.5-1.8(m,4H)为两个化学环境不同的CH?峰。δ2.0(s,3H)为-COCH?。δ4.1(q,2H,J=6.5Hz)为CH?-CH?-O-。

3.结构推断：结合化学位移、耦合常数(J=6.5Hz)、积分面积比(9H:3H:4H:3H:2H)，结构应为CH?-CH?-CH?-O-CH?-CH(CH?)?-COCH?。

二、

解析思路：

1.分子式C?H??，不饱和度计算：(8*2+2-16)/2=0。只含C和H，为烷烃。

2.NMR分析：δ0.8(d,2H,J=12Hz)和δ1.2(d,2H,J=12Hz)为两组等效的CH?峰，且J=12Hz，强烈提示为双键邻位的CH?峰(trans-CH?-CH?-)。