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第1课卤代烃;作者以详尽的阐释和独到的分析,细致地讲述了以DDT为代表的杀虫剂的广泛使用,给人们的生存环境所造成的难以逆转的危害——人类不断想控制自然的结果,却使生态破坏殆尽,也在不知不觉间累积毒物于自身甚至遗祸子孙。;概念:
卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。;常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外,
大多数为液体或固体。;除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。;相较于烃中的碳碳键、碳氢键,卤代烃中的碳卤键键能更小。;操作:向试管中注入5mL1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热,观察实验现象(小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液)。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。;实验现象;CH3CH2=CH2↑+KBr+H2O;消去反应:;【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应,若能写出相应有机产物的结构简式;思考:
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,消去反应怎样发生?;(1)写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式;探究实验2;现象:;NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3;(1)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?;☆小结:检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。
①NaOH水溶液,加热
②稀HNO3中和
③AgNO3溶液;卤代烃;;;卤代烃的用途;1、卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。
例如,溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。选取邻二氯苯为原料,经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。;2、氯乙烷常用作局部麻醉剂。;例如,氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体,PVC曾是世界上产量最大的通用塑料,常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚???氟乙烯等高聚物,以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能,开辟了材料应用的新领域。;4、卤代烃常用于合成药物,在农药、杀虫剂生产中的使用更为普遍。;卤代烃对环境的危害
;氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:;C;D;卤代烃
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