第29讲：逆向思维：有机合成路线设计的基本方法.pptxVIP

新高考化学二轮重点专题30讲2026版第29讲-逆向思维:有机合成路线设计的基本方法

contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构

考向分析PART0101

2025年高考有机合成路线设计考点统计卷种没考查半开放（补全型）全开放（任选试剂）河北、河南、湖北、云南4全国卷、安徽、广西、海南、湖南、江苏、上海、天津、浙江1月和6月10北京、重庆、福建、甘肃、广东、黑吉辽蒙、江西、山东、陕晋青宁、四川101.有机合成路线的设计仍是有机综合题中压轴的考点。2.呈现方式多元化。“全开放”的有机合成路线设计的比例在减少，而“半开放”的补全合成路线设计的比例正在增加，已达50%。3.始终围绕“碳骨架的构建和官能团的转化”设问，全方位考查学生分析问题和解决问题能力。

重温经典PART0202

【例1】（2025全国卷T29）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)。重温经典，感悟高考(7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线：原料目标产物①引入-NO2；②将-NO2还原成-NH2；③取代。对比原料和目标产物的结构，发现碳骨架和官能团的变化。

【例2】(黑吉辽蒙19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：重温经典，感悟高考回答下列问题：（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______________和________________。消去，引入双键取代，引入苯环取代，在双键上引入-Br在流程中找相同的试剂或反应条件，来实现碳骨架和官能团的变化。

【例3】(2025山东T19）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：重温经典，感悟高考回答下列问题：(6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。目标产物取代，引入烃基加成K2CO3H2/PtO2H2/PtO2K2CO3当有多条合成路线时，要优化选择最合理的路线。

【例4】(2025上海·有机题)化合物G是合成降压药福辛普利的中间体。重温经典，感悟高考(9)结合题目信息，给出以HCHO和为原料，合成的路线(无机试剂任选)_______。高聚物加聚单体原料引入碳碳双键；增长1个碳；HCHO，H+，H2O浓H2SO4，Δ当目标产物为高聚物时，先逆推其单体。

【例5】（2025江苏T15）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：重温经典，感悟高考（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。缩聚水解取代还原取代

【答案】

【例5】（2025北京T17）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下：重温经典，感悟高考已知：①②试剂a是。（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______。②Y的结构简式为_______。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②_______。官能团的保护包含引入保护基和脱除保护基。E→F引入保护基，Y→P脱除保护基

【例7】（2025海南T18）药物I的一种合成路线如下：重温经典，感悟高考（7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线。已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②原料目标产物对位多了支链；引入碳碳双键和羧基；CH3COCl，ΔAlCl3①NaOH②C6H5CH2ClBr2NaCNH+H2Pd/CH2SO4，Δ引入保护基脱除保护基多官能团转化时，需考虑官能团的保护问题。

知识重构PART0303

知识重构，系统梳理1．合成路线的表达格式有机原料中间体1中间体2反应试剂反应条件反应试剂反应条件……目标产物（1）比化学方程式简洁；（2）有机物要写结构简式，也可用键线式表示；（3）箭头上注明“反应试剂”和“反应条件”。

知识重构，系统梳理2．各类有机物的相互转化

知识重构，系统梳理3．各类官能团的引入方法官能团引入方法羟基①烯烃与水加成反应、②卤代烃水解反应③醛(酮)催化加