生物化学笔记：氨基酸结构特征与分类.pdfVIP

1氨基酸

1.1结构特征

⚫氨基酸：至少有一羧基（carboxyl）和一氨基连接在同一个碳原子上（该碳原子称为α-

碳原子）。

⚫注意，脯氨酸含亚氨基。

⚫构成蛋白质的氨基酸是20种氨基酸（可能含有非氨基酸，氨基酸经修饰而形

成的）。又发现了两种氨基酸。如下：

⚫氨基酸中，1806年发现第一种氨基酸——天冬酰胺，1938年发现最后一种——苏氨酸。

⚫α-碳采用sp3杂化，键角109.5°。

⚫α-碳是手性（大多数情况下，α-碳是唯一的手性；甘氨酸无手性，因R基为H）。

⚫绝对构型采用D,L系统，建立在L-甘油醛（L-glyceraldehydes）和D-甘油醛的结构之上。

（巧记：以羟基—OH为准，羟基在左边的则为L（left），在右边则为D）

判断一个分子的D/L构型：就看它距离羧基（C=O）C最远的手性C构型与D/L甘油醛中哪个

相似则为哪种构型，如：

⚫D、L构型与其实际的旋光性无关。（构型D/L是人为规定的，旋光性是实验得出的）

⚫到目前为止在蛋白质中发现的氨基酸都是L构型的（酶的活性位点是不对称的，即酶促反应

是在手性环境下进行的），D构型仅存在于细菌细胞壁上的短肽和抗生素小肽。

1.2分类

⚫非氨基酸是氨基酸的衍生物（derivative）。

⚫根据R基的不同性质将氨基酸进行分类，按其极性或在生理pH（近7.0）下与水相互作用

的趋势分为5类：非极性脂肪族、芳香族、极性不带电、带正电（碱性）、带负电（酸性）。

⚫非极性脂肪族（6个）：异亮氨酸（ILe）亮氨酸(Leu)甲硫氨酸(Met)缬氨酸(Val)丙氨酸(Ala)

甘氨酸（Gly）（衣架凉鞋饼干＝异亮、甲硫、亮、缬、丙、甘）

⚫芳香族（3个）：色氨酸（Trp）酪氨酸（Tyr）苯丙氨酸(Phe)（食老本（粤语）＝色、酪、

苯丙）

⚫极性不带电（6个）：丝氨酸(Ser)、苏氨酸(Thr)、半胱氨酸(Cys)、脯氨酸(Pro)、天冬酰胺(Asn)、

谷氨酰胺（Gln）。（诗书伴琴谱＝丝、书、半胱、脯；天冻先安谷＝天冬、谷氨酰胺）

⚫带正电（3个）：组氨酸（His）赖氨酸（Lys）、精氨酸（Arg）（组队晋见＝组、赖、精、

碱性）

⚫带负电（2个）：天冬氨酸（Asp）、谷氨酸（Glu）。（天上的谷子很酸＝天、谷、酸性、都是

氨酸）

一些特殊AAs：

⚫酪氨酸苯环上有羟基；丝氨酸和苏氨酸有羟基；

⚫半胱氨酸有巯基可成对形成二硫键；2个半胱氨酸分子氧化可以形成可逆的二硫键，半胱氨

酸间的二硫键稳定着许多蛋白质的结构；

⚫含S（硫）的氨基酸有cys半胱氨酸、met甲硫氨酸

⚫能被磷酸化的氨基酸有Ser丝氨酸、Tyr酪氨酸、Thr苏氨酸

⚫组氨酸是唯一一个具接近的pK值电离侧链的氨基酸，常作为质子供体和受体；

a

⚫甘氨酸离子基团的pK值小于那些被简单甲基取代的氨基或羧基（即酸的更酸，碱的更碱）

a

即：pK（即coo-的pK）CH3-COOH的pK

1aa

pK（即NH3+的pK）CH3-NH2的pK

2aa

⚫天冬氨酸和谷氨酸都有两个羧基。

⚫含芳香族R基的氨基酸能强烈吸收紫外光，使许多蛋白质在280nm处有特征性强烈吸收。

单字母三字母氨基酸单字母三字母氨基酸

AAlaAlanine(丙氨酸)LLeuLeucine亮氨酸

NAsnAsparagine（天KLysLysine赖氨酸

冬酰胺）