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苯酚相关化学反应实验指导

苯酚，作为一种重要的芳香族化合物，其化学性质独特且反应多样，在有机化学学习与研究中占据重要地位。掌握苯酚的典型化学反应，不仅有助于深入理解芳香族化合物的反应规律，更能为相关的合成实践与定性分析提供坚实基础。本实验指导旨在通过一系列精心设计的实验，帮助实验者系统认识苯酚的主要化学性质与反应特征，培养规范操作、细致观察及科学分析的能力。

一、实验安全须知

在进行任何化学实验前，充分了解并严格遵守安全操作规程是确保实验顺利进行的首要前提。苯酚具有较强的毒性和腐蚀性，务必引起高度重视：

1.个人防护：实验时必须穿戴好实验服、防护眼镜及一次性手套。若头发较长，请束起。

2.毒性与腐蚀：苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，可经皮肤吸收引起中毒，表现为头痛、头晕、恶心、呕吐，甚至昏迷。若不慎接触皮肤，应立即用大量流动清水冲洗至少十五分钟，再用肥皂和水清洗，严重时立即就医。

3.操作环境：所有涉及苯酚的操作均需在通风橱内进行。避免吸入其蒸气或粉尘。

4.试剂取用：取用苯酚固体时，需使用药匙，切勿直接用手接触。若苯酚为熔融状态，取用更应小心，防止烫伤与腐蚀。

5.废弃物处理：实验产生的含酚废液不可随意倾倒，应倒入指定的废液回收容器中，集中处理。

6.应急准备：实验台附近应备有应急冲淋装置和洗眼器。了解其位置及使用方法。

二、实验部分

实验一：苯酚的弱酸性

1.实验目的：验证苯酚的弱酸性，比较苯酚与碳酸酸性的强弱。

2.实验原理：苯酚分子中的羟基受苯环影响，使得羟基上的氢原子具有一定的电离能力，表现出弱酸性，能与强碱反应生成酚盐。但其酸性弱于碳酸，故酚盐能与碳酸反应，重新生成苯酚。

3.实验试剂与仪器：

*试剂：苯酚晶体、10%氢氧化钠溶液、5%碳酸钠溶液、稀盐酸（约6mol/L）、饱和碳酸氢钠溶液。

*仪器：试管、试管架、胶头滴管、酒精灯（可选）。

4.实验步骤：

(1)取一支洁净试管，加入少量苯酚晶体，再加入约2mL蒸馏水，振荡。观察苯酚在水中的溶解情况（苯酚常温下在水中溶解度不大，溶液呈浑浊状）。

(2)向上述浑浊液中逐滴加入10%氢氧化钠溶液，边加边振荡，直至溶液恰好澄清。观察现象，并记录。

(3)将上述澄清溶液分装于两支试管中。向其中一支试管中逐滴加入稀盐酸，振荡，观察现象。向另一支试管中通入二氧化碳气体（或滴加饱和碳酸氢钠溶液），振荡，仔细观察现象变化。

5.实验现象与解释：

(1)苯酚晶体在蒸馏水中溶解度较小，溶液呈浑浊。

(2)加入氢氧化钠溶液后，浑浊液变澄清。解释：苯酚与氢氧化钠反应生成了易溶于水的苯酚钠。

(3)加入盐酸后，溶液重新变浑浊；通入二氧化碳（或滴加碳酸氢钠）后，溶液也变浑浊。解释：苯酚钠与强酸（盐酸）或相对较强的酸（碳酸）反应，生成了溶解度较小的苯酚。此现象表明苯酚的酸性弱于碳酸，甚至弱于碳酸氢根离子。

6.注意事项：苯酚钠溶液与二氧化碳反应时，无论二氧化碳是否过量，均生成碳酸氢钠和苯酚，这一点与其他酸性弱于碳酸的酸的盐（如碳酸钠）有所不同，需注意区分。

实验二：苯酚与三氯化铁的显色反应

1.实验目的：掌握苯酚与三氯化铁的特征显色反应，了解其定性鉴定意义。

2.实验原理：酚类化合物（包括苯酚）能与三氯化铁溶液发生显色反应，生成具有特征颜色的配合物。苯酚与三氯化铁反应通常显紫色。该反应灵敏度高，常用于酚类化合物的定性检验。

3.实验试剂与仪器：

*试剂：苯酚稀溶液（可由实验一中苯酚钠溶液加少量酸至恰好产生浑浊后过滤或取上层清液获得，或直接配制极稀溶液）、1%三氯化铁溶液。

*仪器：试管、胶头滴管。

4.实验步骤：

取一支洁净试管，加入约1mL苯酚稀溶液，然后滴加1-2滴1%三氯化铁溶液，振荡，观察溶液颜色的变化。

5.实验现象与解释：

溶液立即呈现出紫色（或深violet色）。这是苯酚与三氯化铁形成稳定配合物的特征颜色。

6.注意事项：

(1)该反应对溶液的浓度和pH值较为敏感。苯酚溶液浓度不宜过高，三氯化铁溶液也应少量滴加。

(2)其他酚类化合物与三氯化铁反应可能呈现不同颜色，如邻苯二酚显绿色，对苯二酚显暗绿色等，这与酚羟基的数目和位置有关。

实验三：苯酚的氧化反应

1.实验目的：观察苯酚被氧化的现象，了解苯酚的还原性。

2.实验原理：苯酚分子中的酚羟基易被氧化，在空气中久置即可被氧气氧化而颜色变深。强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液）可将苯酚氧化为更复杂的产物，如对苯醌。

3.实验试剂与仪器：

*试剂：苯酚稀溶液、饱和溴水、0.5%高锰酸钾溶液、稀硫酸。

*仪器：试管、胶头滴管、酒精灯（可选）。

4.实验步骤：

(1)（空气中氧化，可作为长期观察）取少量苯酚晶体于表面皿上，观察其颜色