考研有机化学推断题解题技巧与例题.pdfVIP

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综合推断篇

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一、解题技巧

（1）根据分子式，计算不饱和度（Ω），初步判断结构。

111

+1−n−n+n

n

cHXN

222

nC、nH、nX、nN分别为碳、氢、卤素、氮原子的个数。当Ω≥4时，考虑分子中可能

有苯环存在。

注：尽可能多的算出每一个分子式的不饱和度！

（2）综合分析各实验数据和反应现象，寻找解题的突破口；

（3）由突破口开始，沿着化合物之间的关系，逐个确定两个相邻化合物之间转换的反应类型，

进而逐步推出各个化合物的结构；

（4）用推出的结构核对所有的实验数据（必须符合题中的每一句话，甚至每一个字）。

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二、例题解析

例1：化合物A（CHO）用碱水解后酸性条件下放出CO得B

101832

--

（CHO），B可与羰基试剂反应，也可与I/OH作用生成CHI。A的IR在1710cm

71423

1-11

和1740cm有强特征吸收峰，A的HNMR谱如图。写出A和B的结构式。（南开大

学2004年）

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例2：化合物（A）分子式为CHO，有旋光性，IR谱表明3299～3400cm-1处有一宽而强的

512

吸收峰，用碱性KMnO4氧化时变为无旋光性的化合物（B）。（B）的分子式为

CHO，（B）的IR谱表

510

明1705~1725cm-1处有强吸收峰，（B）的NMR谱表明δ=1.1（二重峰，6H）；δ=2.1（单峰，

3H），δ=2.5（七重峰，1H），化合物（B）与CHCHCHCHMgX反应后经水解生成

3222

（C），

（C）是外消旋体。请写出A、B、C结构式。（华南理工大学2004年）

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例3：某化合物A，分子式为CHO，能溶于NaOH水溶液，而不溶于