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天然药物化学复习题答案

一、生物碱类化合物

1.结构分类与典型代表

生物碱按生源结合化学结构主要分为6大类：（1）吡啶类：如槟榔碱（简单吡啶类）、烟碱（双稠哌啶类）；（2）莨菪烷类：如阿托品（莨菪碱外消旋体）、东莨菪碱；（3）异喹啉类：包括小檗碱（原小檗碱型）、吗啡（吗啡烷型）、粉防己碱（双苄基异喹啉类）；（4）吲哚类：如利血平（单萜吲哚类）、长春碱（双吲哚类）；（5）有机胺类：如麻黄碱、秋水仙碱；（6）甾体类：如贝母碱。

2.理化性质核心要点

（1）碱性：生物碱的碱性强弱用pKa表示，pKa越大碱性越强。影响因素包括：①氮原子杂化方式（sp3sp2sp）；②诱导效应（供电子基团增强碱性，如甲基；吸电子基团减弱碱性，如羰基）；③共轭效应（如苯胺型N与苯环共轭使碱性降低，酰胺型N几乎无碱性）；④空间效应（如东莨菪碱因三元氧环立体位阻，碱性弱于莨菪碱）；⑤氢键效应（如麻黄碱的仲胺N与相邻羟基形成分子内氢键，碱性强于去甲麻黄碱）。

（2）溶解性：游离生物碱多溶于亲脂性有机溶剂（如氯仿、乙醚），难溶于水；季铵碱、含氮氧化物（如氧化苦参碱）、小分子生物碱（如麻黄碱）可溶于水。生物碱盐类一般易溶于水，难溶于亲脂性溶剂，但特殊盐类如小檗碱盐酸盐难溶于水，可用于分离。

3.提取分离关键技术

（1）提取：①酸水提取法（0.5%-1%盐酸/硫酸）：适用于大多数生物碱，