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有机合成路线设计高三专题复习教案1

*切断原则（初步介绍）：

*在已知反应的连接处切断。

*优先考虑将分子拆分为对称或较简单的片段。

*注意官能团的位置和转化的可能性。

第三环节：典例精析与方法应用（约30分钟）

案例1：简单目标分子的合成（基础巩固）

*目标分子：乙酸乙酯(CH?COOCH?CH?)

*引导学生思考：

1.这是一种什么类型的化合物？（酯类）

2.制备酯类最常用的反应是什么？（酯化反应）

3.酯化反应的原料是什么？（羧酸和醇）

4.因此，乙酸乙酯可由乙酸和乙醇通过酯化反应得到。那么乙酸和乙醇又可以从哪些更简单的原料制得？

*逆合成分析：

CH?COOCH?CH?←(切断酯键)CH?COOH+CH?CH?OH

CH?COOH←(氧化)CH?CHO←(氧化)CH?CH?OH

CH?CH?OH可作为起始原料（或由乙烯水化得到：CH?=CH?+H?O→CH?CH?OH）

*正向合成路线：

方法一（以乙醇为起始原料）：

CH?CH?OH(氧化)→CH?CHO(氧化)→CH?COOH(与乙醇酯化)→CH?COOCH?CH?

方法二（以乙烯为起始原料）：

CH?=CH?+H?O→CH?CH?OH(部分氧化得乙酸，部分保留作醇)→酯化得产物。

*小结：