醛酮的性质(上)课件(共17张)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社).pptx

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;;;;;;与氢氰酸反应

醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮可发生此反应。

不同结构的醛、酮发生亲核加成反应的难易程度不同,由易到难次序如下:

从电子效应和立体效应来理解上述次序:

①烷基是给电子基,降低羰基碳原子的正电性,不利于反应;

②烷基的空间位阻,使亲核试剂不易接近羰基碳原子,不利于反应。;醛、酮的亲核反应历程:;;氨的衍生物;3.缩醛(酮)反应

在干燥氯化氢条件下,醇与1分子醛生成半缩醛。

半缩醛分子中羟基称半缩醛羟基:

半缩醛继续与另1分子醇作用脱去1分子水,生成缩醛:

;4.与格氏试剂反应

甲醛与格氏试剂先加成后水解,生成伯醇;

其他醛与格氏试剂反应,得到仲醇;

酮与格氏试剂反应,得到叔醇。;α-H的反应主要包括:醇醛缩合反应、卤代和卤仿反应;醇醛缩合反应

在稀碱作用下,1分子醛的α-碳原子加到另1分子醛的羰基碳原子上,而α-H加到羰基氧原子上,生成β-羟基醛。

β-羟基醛受热很容易发生分子内脱水反应,生成α,β-不饱和醛。

;2.卤代和卤仿反应

在酸或碱的催化下,醛、酮分子中的α-H可被卤素取代,生成α-卤代醛、酮:

在碱性条件下,乙醛、甲基酮中的3个α-

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