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大学有机化学推结构题题库试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、

已知某化合物的分子式为C?H??O，它只能与溴发生加成反应，但不发生银镜反应。请推断该化合物的结构式，并写出其系统命名。

二、

某无色液体A，分子式为C?H??O，能与金属钠反应生成氢气，在浓硫酸存在下加热能生成一种只含碳碳双键的有机物B。请写出A和B的结构式。

三、

化合物C的分子式为C?H??，其核磁共振氢谱(1HNMR)显示只有三组峰，且峰面积比为3:2:1。请推断化合物C的结构式。

四、

化合物D的红外光谱(IR)显示有羟基(–OH)和碳碳双键(C=C)的特征吸收峰，核磁共振氢谱(1HNMR)显示有四组峰，化学位移分别为δ1.2(s,3H),δ2.4(s,3H),δ5.0(s,2H),δ7.2(t,2H,J=7.5Hz)。请推断化合物D的结构式。

五、

化合物E只有一种一氯代产物，其分子式为C?H?Cl。请推断化合物E的结构式。

六、

化合物F能与碘的氯化钾溶液发生萃取反应（颜色变深），但在高锰酸钾酸性溶液中不反应。其分子式为C?H??。请推断化合物F的结构式。

七、

化合物G分子式为C?H?O?，能与金属钠反应生成氢气，其核磁共振碳谱(13CNMR)显示有四组峰，化学位移分别为δ20.0,δ60.0,δ170.0,δ175.0。请推断化合物G的结构式，并写出其系统命名。

八、

化合物H分子式为C?H??Br，其核磁共振氢谱(1HNMR)显示有四组峰，峰面积比为3:2:2:1。请推断化合物H的结构式。

九、

化合物I的分子式为C?H??，它有两种顺反异构体。请写出这两种顺反异构体的结构式。

十、

化合物J分子式为C?H??O，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能发生银镜反应。请推断化合物J的结构式，并写出其系统命名。

试卷答案

一、

结构式：CH?-CH=CH-CH?-OH

系统命名：3-戊烯-1-醇

解析：

1.分子式C?H??O，不饱和度Δ=(2C+2-H)/2=(2*8+2-10)/2=5。含有5个不饱和度。

2.只能加成，不发生银镜反应，说明不含羰基（如醛、酮）或羧基，但含有碳碳双键（烯烃）或环。

3.结合不饱和度为5，唯一可能的结构是含有1个六元环（如环己烯）且环上有一个羟基。符合条件的结构为3-戊烯-1-醇。

二、

A结构式：CH?-CH(OH)-CH?-CH?

B结构式：CH?=CH-CH?-CH?

解析：

1.A分子式C?H??O，能与钠反应产氢气，说明含有醇羟基–OH。

2.A在浓硫酸加热下生成含碳碳双键的B(C?H?)，说明A是一个醇，经过消去反应脱去一分子水生成烯烃B。

3.B只含碳碳双键，且由A通过消去反应生成，所以B是正丁烯(CH?=CH-CH?-CH?)。

4.根据分子式C?H??O和B的结构，可以推断A是2-丁醇(CH?-CH(OH)-CH?-CH?)。

三、

结构式：CH?-CH?-CH=CH?

解析：

1.分子式C?H??，不饱和度Δ=(2*5+2-10)/2=3。含有3个不饱和度。

2.1HNMR只有三组峰，峰面积比为3:2:1。说明分子中有三种化学环境不同的氢原子，且氢原子数目比为3:2:1。

3.结合不饱和度，可能的结构是具有一个碳碳双键的直链烯烃。

4.符合上述NMR谱图特征（三组峰，比例3:2:1）的直链烯烃结构为CH?-CH?-CH=CH?(1-戊烯)。

四、

结构式：CH?-C(OH)=CH-CH?

解析：

1.IR显示有–OH和C=C的吸收峰，说明分子中同时含有羟基和碳碳双键。

2.1HNMR有四组峰：δ1.2(s,3H)为甲基氢；δ2.4(s,3H)为与羰基相连的甲基氢；δ5.0(s,2H)为双键上的氢；δ7.2(t,2H,J=7.5Hz)为烯氢，且与双键上氢的偶合常数J=7.5Hz。

3.结合IR和NMR信息，甲基氢有三种化学环境（1.2,2.4,5.0处虽化学位移不同，但积分面积暗示连接的基团不同），双键氢和烯氢各一种化学环境。结构应为CH?-C(OH)=CH-CH?(2-丁烯-1-醇)。

五、

结构式：CH?-CH?-CH?-CH?-Cl或CH?-CH?-CH(Cl)-CH?

解析：

1.