化学竞赛培训课件 第10章 醇和酚-22.pptxVIP

§10.3一元醇的制法

醇是氧化程度最低的简单含氧有机物，因而由氧化程度

较高的有机物还原就是醇的一个主要制备方法。另外，卤代烃水解，烯烃直接水合或间接水合等也是制备醇的常用

方法。

一羰基化合物的还原

RCH₂OH

RCH₂OH+R′OH

RCH₂OH

RRCHOH

RCoH

RCOR

RC

RCR

画

画

画

画

1醛、酮的还原

(1)醛酮可以用硼氢化钠或氢化铝锂还原成醇。用硼氢化钠作还原剂时，反应在甲醇或乙醇溶液中进行。

4,4-二甲基-2-戊醇85%

O₂N

一CH₂OH

醛酮分子中的硝基和孤立双键不受影响

4,4-二甲基-2-戊酮

O₂N

CH₃(CH₂)₅CH₂OH

84%

(CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CHCH₃

90%

(2)醛酮催化加氢也生成醇：

CH₃(CH₂)₅CH=0

95%

2羧酸和羧酸酯的还原

羧酸很难还原，硼氢化钠不能使羧酸还原，只有用还原能力最强的氢化铝锂才能得到伯醇，而且用量较多，每摩

尔羧酸在0.75mol以上，而每摩尔醛酮只需0.25mol。

环丙基甲酸环丙基甲醇78%

90%

用不同的羰基化合物作格利雅试剂的底物，可以得到

不同类型的醇，醛酮分子中与羰基相连的烃基在产物中仍与羟基所在的碳原子相连。

二用格利雅试剂合成醇

格利雅试剂与羰基化合物迅速起放热反应，生成新的

碳-碳键，加成产