化学竞赛培训课件 第8章_芳烃-3.pptxVIP

§8.10卤代芳烃

卤素原子取代芳环上一个或多个氢原子形成的衍生物

称为卤代芳烃，卤代芳烃也属于乙烯型卤代烃。

一结构和物理性质

卤代芳烃的性质与卤代烷相差甚远，而与乙烯型卤代烃相仿。具体表现在：

(1)偶极矩大小甚至方向发生改变；

1.75D2.2D

氯苯中的C—X键(键长172pm)比氯代烷如氯乙烷中的C—X键(键长175pm)短，键离解能也比较大。

与乙烯式卤相似，不易发生Sn1和Sn2反应

与烯丙式卤相似，易发生Sn1和Sn2反应

1与亲核试剂的反应

与乙烯型卤代烃相似，卤代芳烃由于p-π共轭，比较稳

定，不容易发生亲核取代反应。对Sn1反应，C一X键不易断裂，且生成的苯基碳正离子很不稳定，SN1反应不易发生。

二卤代芳烃的反应

卤代芳烃的反应主要有芳环上的亲电取代反应、亲核

取代反应和C—X键与金属的反应。

对于Sn2反应，除C—X键不易断裂外，亲核试剂不易从

背面进攻，因此，Sn2反应也不易发生。

苯基碳正离子的结构

Cl

NH₂

芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为芳环

上的亲核取代反应。

但这些反应历程并非一般亲核取代。

早期曾作为苯酚的工业生产方法。

Cl