化学竞赛培训课件 第14章 羧酸-2.pptxVIP

第三节酰化反应

一、酯化

H+

RCOOH+ROHRCOOR+H₂O

1、机理

R一C-OH十oRR一oR+H₂0

羧酸的酰氧键断裂

醇的烷氧键断裂

羧酸的酰氧键断裂

±OH

-—-0H

随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，酯化反应的机理不同。伯醇和仲醇的酯化反应按羧酸的酰氧键断裂机理进行；叔醇的酯化反应按照醇的烷氧断裂的方式进行的。

T一十

naTT

R一OHHR-OH₂H+R′

R-C-OH

-“。

RC一OH

2、酯化反应可逆，可采取使一种原料过量，或反应过程中除去一种产物的方法来提高酯的产率。

(nHO-CH₂CH₂-OH+nHOOC(CH₂)₄COOH→→

聚己二酸乙二醇酯

N-取代酰胺

叔胺与羧酸只能生成盐。

△RCOONH₃RR185℃RC-NRR’

RC一OH+H—NRR

N-二取代酰胺

将酰胺与脱水剂(常用的为P₄O10)一起加热，可得到腈：

on

→RCOONH,R1850RC-NHR

0

RC—OH+H-NH₂△→

二、生成