2026三维设计一轮总复习高中化学-素养提升5 大π键的判断.docxVIP

大π键的判断

1.大π键的含义

在一个平面形的多原子分子中，如果相邻原子有垂直于分子平面的、对称性一致的、未参与杂化的原子轨道，那么这些轨道可以相互重叠，形成多中心π键。这种多中心π键又称为“共轭π键”或“离域π键”，简称“大π键”。

2.大π键的形成条件

（1）所有参与离域π键的原子都必须在同一平面内，即连接这些原子的中心原子只能采取sp或sp2杂化。

（2）所有参与离域π键的原子都必须提供一个或两个相互平行或接近平行的p轨道。

（3）根据泡利原理，参与离域π键的p轨道上的电子数必须小于2倍的p轨道数。

3.大π键的符号和表示方法

（1）离域π键符号可用Πnm表示，其中m为平行的p轨道数（即参与形成大π键的原子数），n为平行p轨道里的电子数，上述符号可读为“m原子n电子大π键

例如：N3－中的大π键

苯分子中的大π键Π66

（2）常见的大π键

分子（离子）

大π键

C6H6（苯）

Π

CH2CH—CH

Π

NO3－、CO3

Π

CO2、SO2、SCN－、NO2＋、N3－、N2

Π

4.大π键对分子性质的影响

（1）使分子稳定性增加。

例如苯有离域π键，苯的离域π键表示为Π66。使苯环具有特殊的稳定性，这是与烯烃不同的。所以苯的化学性质显现为芳香烃的性质，不易发生加成和氧化反应

（2）酸碱性改变

苯酚之所以具有弱酸性，是因为苯酚