有机合成中的溶剂效应.pptxVIP

有机合成中的溶剂效应;2、4、1溶剂得分类;按偶极矩和介电常数分类;极性溶剂:分子中具有永久偶极得溶剂。;(2)介电常数(ε);极性溶剂:ε＞15～20

非极性溶剂:ε＜15～20;(3)溶剂极性得本质——溶剂化作用;按Lewis酸碱理论分类;EPA溶剂:具有缺电子或酸性部位,亲电试剂,

择优使EPD或负离子溶剂化。

如水、醇、酚、羧酸等。;质子给体溶剂:主要就是酸,如H2SO4、CH3COOH

质子受体溶剂:主要就是碱,如NH3、CH3CON(CH3)2

两性溶剂:既可接受质子,又可提供质子,如H2O;按起氢键给体得作用分类;大家有疑问的，可以询问和交流;按专一性溶质、溶剂相互作用分类;2、4、2“相似相溶”原则;2、4、3电子对受体(EPA)溶剂和电子对给体(EPD)溶剂;2、4、4溶剂极性对反应速度得影响;2、4、4、1Houghes-Ingold规则;例:;对于从起始反应物变为活化配合物时电荷密度降低得反应,溶剂极性增加,使反应速度减慢。;例:

;对于从起始反应物变为活化配合物时电荷密度变化很小或无变化得反应,溶剂极性得改变对反应速度得影响极小。;2、4、4、2溶剂对亲电取代反应速度得影响;(溶剂化);2、4、4、3溶剂对亲核取代反应速度得影响;质子传递型溶剂对SN1反应速度得影响;质子型传递溶剂对S