基础有机化学期末复习 有机化学习题课课件.pptVIP

Gabriel合成方法制备一级胺，可以避免氯代烃与氨反应出现多烷基化的麻烦，而羰基在碱性条件下不稳定，需要先进行保护。*对目标产物进行逆合成分析发现，目标产物需要比叔丁醇生成一个多一个碳的羧酸，故采用格式试剂，co2反应和原料醇少一个碳的醇反应，可考虑碘仿反应。**碳正离子中间体高温酯热解为顺式共平面;Hoffmann方向消除Cope消除：顺式共平面;Hoffmann方向消除当β－H的空阻太大时得或当有共轭体系生成时不到正常的Hofmann消除产物。Hofmann消除为反式共平面消除，主要得到含取代基较少的烯烃。推断题1.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A的结构。分析：不饱和度为零，可能为醇或醚，能被K2Cr2O7氧化则A只能为醇，且A有光学活性，则A可能为：则对应的化合物B只能为括号中的两种可能结构，又由于B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成的化合物C有旋光性，则化合物A为所示结构2。2.化合物A，分子式为C5H10O，不溶于水，与溴的CCl4溶液和金属钠都没有反应，与稀的盐酸或NaOH溶液反应，得到同一化合物B，分子