有机化学竞赛题与答案.pptx

1赛题析解奥训班有机化学(含参考答案)奥训班有机化学二Ο一四年一月(含参考答案)汪毓海汪毓海二Ο一四年一月赛题析解(一)

2亲电加成反应的区域选择性:反应底物的极化方向决定反应试剂的加成方向。d+d-如:分子中有多个双键时,电子云密度高者优先。无共轭时,双键优于三键:有共轭时,三键优于双键:亲电加成反应的区域选择性亲电反应:双键优于三键;亲核反应三键优于双键

3例:解释反应历程解:例:试预料只加1mol溴时的区域加成产物Ph+CHCH2CH2COOEt

4解:E-Z-例:给出反应机理:E-Z-

5

6B和C(E-)(Z-)A例题:写出下列每步反应的主产物(A、B、C)的结构式;若涉及立体化学,请用Z、E、R、S等符号具体标明。B是两种几何异构体的混合物。解:

7Z-E-AB分别与DBr反应的立体化学E-Z-

86)碳正离子的重排②Wagnar-MeerweinR--迁移亲电加成消除①负氢迁移

9例:如何以环己酮为原料制备环庚酮

10例:解:Hofmann消除上述反应中有无手性碳产生?若有请说明涉及手性碳的反应对其构型有何影响?

例:写出下列反应的反应机理:解:11例:写出下列反应反应机理:

12例:给出以下反应机理解:习题:

13(稳定性小于上者)(主)

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