格氏试剂的应用---Bouveault醛的合成.docxVIP

Bouveaultaldehydesynthesis是指Grignard试剂或有机锂化合物与DMF或N-甲酰基哌啶作用得到醛的反应。

在加成中间体酰胺阴离子脱去的过程中，由于离去基团的pKa比较大，很难离去。因此，该反应中不会形成过量加成中间体，经过加水分解最终可以得到多一个碳的醛。

1）

【氮气保护下，-78℃将正丁基锂滴加至反应液中，然后再将DMF溶至四氢呋喃中加至反应液中，升室温反应】

[Chem,2020,vol.6,#11,p.2964-2973]

2）

【氮气保护下，-78℃将正丁基锂滴加至反应液中，继续反应5h，然后再将DMF滴加至反应液中，升至-50℃反应45min】

[Synlett,2020,vol.31,#5,p.492-496]

3）

[BulletinoftheKoreanChemicalSociety,2020,vol.41,#1,p.88-91]

4）

【氮气保护下，0℃将格氏试剂滴加至溴的THF溶液中，然后继续维持此温度反应2h，再将N-甲酰基哌啶滴加至反应中，继续0℃反应2h】

[BioorganicChemistry,2019,vol.82,p.41-57]

5）

[Tetrahedron,1992,vol.48,#45,p.9951-