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专题11有机合成综合题

1．（2025·湖南常德·一模）罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示：

已知：++H2O(、、、为烃基或氢)

回答下列问题：

(1)C的名称为，D中含氧官能团的名称为。

(2)D()中键角(填“”或“=”或“”)，E→F反应类型为。

(3)写出D→E的化学方程式。

(4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式。

①遇溶液能发生显色反应

②核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为

(5)请结合上述流程，设计以为原料制备的路线(其他试剂任选)。

【答案】(1)对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛醚键、醛基

(2)还原反应

(3)++H2O

(4)、

(5)

【分析】A与发生取代反应生成B，B与C发生取代反应生成D，D与发生已知信息的反应生成E为，E发生还原反应生成F，据此解答。

【解析】（1）C的结构简式为：，习惯命名法为：对氟苯甲醛，系统命名法为：4-氟苯甲醛；结合D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为醚键、醛基；

（2）两处N、O原子杂化类型相同，O的孤对电子数多于N，孤对电子数越多，对成键电子对的斥力越大，导致其键角越小，故键角：＞；由分析可知，E中碳碳双键变为单键，属于