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16.有机化学基础

1.苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。

已知:①RCNRCOOH

②RCOCOOHRCOOH+CO↑

回答下列问题:

(1)D的结构简式为见全解全析,其所含官能团的名称为羧基、(酮)羰基。?

(2)路线中E→F的反应类型为取代反应。?

(3)写出B→C的化学方程式:见全解全析。?

(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有12种(不包括立体异构)。?

①遇FeCl3溶液不变紫色②可以发生银镜反应

③属于芳香族化合物

其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为?、??。?

(5)设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选):见全解全析。?

2.化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段,其合成路线如图所示:

(1)A的化学名称为乙二酸。中所含官能团名称为酮羰基、氟原子(或碳氟键)。?

(2)D的结构简式是见全解全析。?

(3)K+F→L的反应类型为取代反应。?

(4)G→H的化学方程式是见全解全析。?

(5)I的分子式为C3H6O3,核磁共振氢谱中只有一组峰,I的结构简式是见全解全析。?

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