专题九　第44练　有机合成与推断综合分析(A).docxVIP

第44练有机合成与推断综合分析(A)

[分值:50分]

1.(18分)(2025·湖南,17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):

已知:

回答下列问题:

(1)A的官能团名称是、。?

(2)B的结构简式是。?

(3)E生成F的反应类型是。?

(4)F所有的碳原子共面(填“可能”或“不可能”)。?

(5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是、(考虑立体异构)。?

(6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是?。?

(7)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和H2CCH—CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。

答案(1)(酮)羰基碳碳双键(2)(3)氧化反应(4)可能(5)(6)

(7)

解析(4)苯环是平面结构,酮羰基也是平面结构,五元杂环也是平面结构,则F中所有的碳原子可能共面。(5)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键,G是C的同分异构体,且与C官能团相同,可以考虑另外一个溴原子发生消去反应,则G的结构简式为、(考虑顺反异构)。(6)根据已知条件,存在一系列的互变平衡,结合I的结构简式可知,可转换为,与C发生加成反应后得到的中间体H的结构简式