第十二章羧酸衍生物2.ppt

第十二章羧酸衍生物第一页，共50页。

优选第十二章羧酸衍生物第二页，共50页。

12.2羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物可用通式表示：第三页，共50页。

一、亲核取代(亲核加成－消除)反应羧酸衍生物的取代反应实际上是经历了先亲核加成、后消除两步反应。其酸催化的历程如下：上述反应中，亲核加成一步是慢步骤，是决定整个反应速度的步骤。不同的羧酸衍生物在发生亲核加成－消除反应时，反应活性是不同的。可从亲核加成一步的影响因素分析得到解释：第四页，共50页。

四种羧酸衍生物的反应活性对亲核加成一步来说，影响反应的关键是羰碳上正电性的大小，当R、Nu、溶剂、温度、酸度等一定时，羰碳上的正电性只与L的电子效应有关。从诱导效应看，L的吸电子能力越强，羰碳上的正电性就越大，而四种羧酸衍生物的吸电子能力大小为：－Cl＞－OCOR＞－OR’＞－NH2从共轭效应看，L上的孤电子对与C＝O存在p-?共轭，使羰碳正电性降低，而四种衍生物共轭效应的强弱为：－NH2＞－OR’＞－OCOR＞－Cl共轭效应越强，羰碳的正电性越小，亲核活性就越小。因此，从两种效应看，四种羧酸衍生物的亲核活性大小顺序为：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺第五页，共50页。

1.水解反应第六页，共50页。

2.醇解第七页，共50页。

酯交换反应的应用聚酯纤维“涤纶”的合成也用到了酯交换反