化学推理能力（有机推断、原理分析）最终评估试题.docVIP

化学推理能力（有机推断、原理分析）最终评估试题

一、有机化合物推断题（共60分）

（一）未知物结构推断（30分）

题目1：某芳香族化合物A（C?H??O?），不与FeCl?溶液发生显色反应，能与NaHCO?溶液反应生成CO?。A在酸性条件下水解生成B和C，B的核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积比为3:2:1；C能发生银镜反应，且与乙醇在浓硫酸催化下生成有香味的液体D（C?H?O?）。请回答：

（1）写出A、B、C、D的结构简式；

（2）写出A水解反应的化学方程式；

（3）判断D是否存在顺反异构，若存在请写出其顺式结构。

题目2：化合物E（C?H??O）经催化加氢后得到F（C?H??O），F能发生碘仿反应但不能发生消去反应。E经臭氧氧化-锌粉还原后生成G和H，其中G能发生银镜反应，H的核磁共振氢谱只有1组峰。

（1）推断E、F、G、H的结构简式；

（2）写出E生成G和H的反应类型；

（3）写出F的同分异构体中能发生催化氧化生成醛的结构简式。

（二）合成路线分析（30分）

题目3：以乙烯和苯为主要原料合成药物中间体对羟基苯甲酸乙酯（），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，注明反应条件和试剂），并回答：

（1）指出合成过程中涉及的取代反应类型（至少2种）；

（2）写出苯转化为甲苯的化学方程式；

（3）设计一个实验方案鉴别甲苯和对甲基苯酚。

题目4：化合物I（C?H?）与