有机化学考研真题与综合应用.pdfVIP

复旦大学2004年入学考试试题

考试科目:有机化学

一简

、要解释下列概念。（每小题4分，本题共20分）

1.外消旋化2.

e.e%值3.

构象4.糖苷

.

5红移现象

二、完成下列反应，给出主要的反应产物。必要时，请将产物的立体化学特征正确地加以表示。

（每小题3分，本题共45分）

三、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。（每小题

6分，共30分）

、

四对下列转变提出合理的反应机理。（每小题6分，共24分）

五、芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性毒剂，其主

要特征是使内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞，造成糜烂。1请解释该毒

剂极易使酶烷基化的（提示：将酶结构简化为○酶‑NH2）。2使用某些剂（如

NaOCl）使芥子气失活，请解释其。（本题共6分）

六、结构推导。某无色有机液体化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，

在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰m/z为16