羟基吲哚与氨基吲哚合成及性质研究.pdfVIP

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17.14.4I‑羟基吲哚2131‑羟基吲哚可以在溶液中，但尝试纯化会导致其亚硝酮互变异构体的二聚化，然

而O‑烷基衍生物可以容易地形成并且是稳定的。

纯化会导致通过其亚硝酮互变异构体发生二聚，但O‑烷基衍生物可以很容易地形成并且是稳定的。[214]

1‑羟基‑和1‑烷氧基吲哚正在为各种合成目的而开发；例如，1‑甲氧基吲哚的锂化发生在

C‑2位置，因此可以引入取代基。更重要的是，各种亲核取代反应发生，伴随1‑取代基的

离去。下面的一个反应显示了通过1‑羟基吲哚的酸催化反应在吲哚5‑位置引入羟基。

[215]1‑甲氧团允许对杂环进行亲核，如第二个例子所示。[216]

1‑甲氧基‑3‑甲酰吲哚中的甲氧基发生亲核取代反应，生成2‑取代产物。[217]

17.15氨基吲哚

2‑氨基吲哚主要以3H‑互变异构体形式存在，这可能是因为胺基型带来的能量优势。

3‑氨基吲哚非常不稳定，容易自动氧化[218]然而，其乙酰胺是稳定的（第17.1.2节）。

1‑氨基吲哚可以通过吲哚阴离子的直接氨基化[219]。

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