杂环化合物高鸿宾有机化学第四.pptVIP

杂环化合物高鸿宾有机化学第四;

(1)硝化

(2)磺化

(3)卤化

;杂环化合物

构成环的原子除碳原子外还有其它O、N

、S杂原子的一类环状化合物。;头孢氨苄(先锋霉素IV);血红素;17.1杂环化合物的分类、命名和结构

;芳杂环化合物:;六元芳杂环：;苯并呋喃苯并噻吩吲哚(苯并吡咯)

benzofuranthionaphtheneindole;简单杂环母体的命名——以英文译音命名。;2-硝基吡咯吡咯-2-磺酸;对于含一个杂原子的杂环

也可把靠近杂原子的位置叫做

α位，其次为β和γ位。;5个原子的共平面，杂原子P轨道上有两个电

子，其余四个碳原子的P轨道上各有一个电

子。所有P轨道相邻侧面交盖,形成闭合共轭

大π键,所有P轨道上的电子在闭合共轭大π

键上离域。呋喃、吡咯、噻吩都有芳香性。;▲杂原子孤电子对参与环的共轭；

▲都有芳香性，都是非苯芳烃；

▲α-位电子密度最高,都比苯容易亲电取代；

▲芳香性由强到弱是：

苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃

▲芳香性越弱，越容易发生