高等有机化学立体化学.pptx

一、分子的对称因素和手性

对称因素:对称轴、对称面、对称中心和四重交替对称轴(也叫做更替对称轴)

第一类:凡具有对称面、对称中心或四重交替对称轴的分子都能和其镜像重叠。这

样的分子叫对称分子或非手性分子(symmericmolecule)

第二类:只有对称轴而无其它三种对称因素的分子,称为非对称分子(dissymmeric)

第三类:完全不具有任何对称因素的分子,称为不对称分子(asymmericmolecule)。

第二类和第三类------不能与其镜像重叠------手性分子(chiralmolecule)

*手性分子的必要和充分条件是既没有对称面、没有对称中心,也没有四重交替对称轴。在有机分子中只有四重交替对称轴而没有对称面或对称中心的化合物是极个别的,因此,一般情况下,只要分子中没有对称面和对称中心,就可以断定分子是手性的。;这些分子虽具有二重交替对称轴,但没有其它对称因素,所以属于手性分子。为了区别于不含任何对称因素的不对称分子,把它叫做非对称分子。这个区分在某些立

体化学上是需要的,但在一般的情况下,只要考虑是否能与镜像重叠的问题,也就

是手性问题。

手性中心:一个分子的手性通常与分子中一个或多个原子有关,人们就把这个特定的

原子称为手性中心(chiralcen

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