甲苯区域选择性苄基金属化及氧化偶联生成1,2-二芳基乙烷.pdfVIP

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ubs.acs.org/joc

苯甲基阴离子的同氧化和异氧化偶联

·布兰盖蒂、帕特里夏·弗莱明和尔·F·奥’谢*

化与化学生物学学院，都柏林大学学院，贝尔菲尔德，都柏林4，

学

*

支持信息

：使用BuLi/KO‑t‑Bu/TMP(H)（LiNK金属化条件）

对取代甲苯进行区域选择性苄基金属化，并随后在原位进行

氧化C−C偶联，已开发出一种简便的方法生成1,2‑二芳基乙

烷。氧化偶联步骤可以使用多种氧化剂，其中1,2‑二溴乙烷

被证明是最优的。从混合物开始可以实现异偶联。

通过使用一种甲苯起始材料的两倍过量，可以实现对交叉偶联的偏向。这种方法的实用性通过几种生物活性天

然产物的合成得到了展示。一个明显的优势是，通常需要预先活化偶联底物的合成步