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苏联化学竞赛试题及答案

题目：有机化合物的结构推断

已知某有机化合物A，分子式为C10H12O2，具有以下性质：

1.化合物A在酸性条件下与Tollens试剂反应，生成一分子醛。

2.化合物A在碱性条件下与Br2反应，生成一分子二溴代产物。

3.化合物A在酸性条件下与浓H2SO4反应，生成一分子碳碳双键化合物。

4.化合物A的核磁共振氢谱显示有三个单峰，两个双峰和一个多重峰。

请根据以上信息推断化合物A的结构，并给出推断过程。

解答：

步骤1：分析分子式C10H12O2，可以推断化合物A可能为脂肪族化合物，因为该分子式不符合芳香族化合物的通式。

步骤2：根据性质1，化合物A在酸性条件下与Tollens试剂反应生成一分子醛，说明化合物A含有醛基。

步骤3：根据性质2，化合物A在碱性条件下与Br2反应生成一分子二溴代产物，说明化合物A含有碳碳双键。

步骤4：根据性质3，化合物A在酸性条件下与浓H2SO4反应生成一分子碳碳双键化合物，进一步证实化合物A含有碳碳双键。

步骤5：根据性质4，化合物A的核磁共振氢谱显示有三个单峰，两个双峰和一个多重峰。结合以上信息，可以推断化合物A的结构。

结构推断：

化合物A的结构为3甲基2丁烯酸乙酯（CH3CH=CHCOOCH2CH3）。具体结构如下：

CH3

|

CH2=CCOOCH2CH3

解释：

1.