手性氯羟酸酯与环氧醇高效合成工艺.pdfVIP

手性3‑氯‑2‑羟基链烷酸酯及2,3‑环氧醇的

实用合成方法

坪井贞夫、宇高正典、武*

合成化学系，工学部

冈山大学，冈山市津岛700，

：利用面包酵母对3‑氯‑2‑氧代链烷酸酯进行不对称还原，在多数情况下可获得光学纯度为≥ 95%

e.e.的

光学活性3‑氯‑2‑羟基链烷酸酯，这些化合物可转化为光学纯度≥ 78.0%

e.e.的光学活性2,3‑环氧醇。

环氧基团是有机合成中最有价值的之一。手性环氧化物常用于光学活性天然产物的合成，

1

但其合成方法相当有限。由Sharps和Katsuki发现的烯丙醇手性环氧化体系是具代表性的

卓越方法。本文旨在一种实验操作更简便、经济的手性环氧醇合成方法，并演示其在合成

23

(‑)‑disparlure

(1)和蚊虫信息素(2)关键中的应用。

该方法涉及使用面包酵母对3‑氯‑2‑氧代链烷酸酯3进行不对称还原，得到手性3‑氯‑2‑羟基链烷酸酯4。随

后用NaBH还原氯代醇4

4

APracticalSynthesisofChiral3-Chlo