2026课件：大学课件有机化学第13章.pptxVIP

大学课件有机化学第13章

目录

02

命名规则

01

醛和酮概述

03

物理性质

04

化学性质

05

制备方法

06

应用与总结

醛和酮概述

01

醛的定义

醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的有机物，官能团为醛基（-CHO），通式R-CHO。甲醛（HCHO）是最简单的醛，其羰基碳连接两个氢原子形成特殊结构。

酮的定义

酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物（R-CO-R），官能团为酮羰基。根据烃基对称性分为对称酮（如丙酮CH₃-CO-CH₃）和非对称酮（如苯乙酮C₆H₅-CO-CH₃）。

分类依据

按烃基类型分为脂肪族醛/酮（如乙醛、丙酮）和芳香族醛/酮（如苯甲醛、苯乙酮）；环酮（如环己酮）因羰基嵌入环内而具有独特性质。

定义与基本分类

醛酮的C=O键高度极化，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，导致亲核试剂易进攻羰基碳，这是其反应活性的核心（如与HCN加成生成α-羟基腈）。

羰基极性

醛酮（除甲醛外）可发生酮式-烯醇式互变，α-氢的酸性（pKₐ≈17）源于羰基吸电子效应和烯醇负离子离域稳定。

互变异构现象

醛的羰基碳连接较小的H原子，位阻小，反应活性高于酮（如酮需甲基酮结构才能与NaHSO₃反应）；芳香醛酮因共轭效应降低羰基碳正电性，活性弱于脂肪族。

空间位阻差异

IR光谱中C=O伸缩振动在1700cm⁻¹附近有强吸收峰；¹HNMR中醛基质子出现在δ9-1