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大学课件有机化学第15章

目录

02

羧酸的结构特性

01

羧酸简介

03

物理性质分析

04

化学性质与反应

05

羧酸衍生物

06

应用与章节总结

羧酸简介

01

羧酸的定义与官能团

结构特征

羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的有机化合物，羧基由羰基（C=O）和羟基（-OH）直接相连组成，表现出独特的酸性和反应活性。

羧基中的氧原子电负性较高，导致羟基氢易于解离，形成羧酸根离子（RCOO⁻），因此羧酸在水溶液中呈弱酸性（pKa通常为4-5）。

羧酸分子间可通过氢键形成二聚体，显著提高沸点，例如乙酸沸点（118°C）远高于分子量相近的醇类。

酸性来源

氢键作用

常见羧酸实例

俗称醋酸，是食醋的主要成分，广泛用于合成醋酸纤维素、药物（如阿司匹林）及食品防腐剂。

最简单的羧酸，存在于蚂蚁分泌液中，具有刺激性气味，工业上用于橡胶凝固和纺织品处理。

芳香族羧酸，用作食品防腐剂（E210），其钠盐（苯甲酸钠）常见于饮料中抑制霉菌。

如硬脂酸（C₁₇H₃₅COOH）和油酸（含双键），是肥皂和生物膜的重要组成，后者因不饱和键可降低熔点。

甲酸（HCOOH）

乙酸（CH₃COOH）

苯甲酸（C₆H₅COOH）

长链脂肪酸

系统命名规则

母体选择

以含羧基的最长碳链为主链，编号从羧基碳开始（C1），名称后缀为“-酸”（如“乙烷”变为“乙酸”）。

支链或取代基的位置和名称置于主链名前，如“2-